4-(2-amino-ethylamino)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine | 148725-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-(2-amino-ethylamino)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 148725-92-2
• 化学式: C₂₃H₄₆N₄O₄Si₂
• 分子量: 498.814
• InChiKey: QORHEIUWRIVAHP-NLWGTHIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  100.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-amino-ethylamino)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-{2-oxo-4-[2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-ethylamino]-2H-pyrimidin-1-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phototriggering of Caged Fluorescent Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  We describe a synthetic route for incorporating a photocleavable (PC) DABSYL moiety and fluorescein at adjacent cytidines in the middle of a 25-mer oligodeoxynucleotide. In hybridization studies, both fluorescein and the photocleavable DABSYL reduced the T-m about 6 degreesC separately. UV irradiation (355 nm, 2 min) removed the PC-DABSYL moiety, which increased the fluorescence intensity 51-fold and restored the melting temperature. Caged fluorescent oligodeoxynucleotides (CFOs) will allow many DNA processes to be controlled with light.

  DOI：

  10.1021/ol047729n
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(2-amino-ethylamino)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Monitoring of Microenvironmental Changes in the Major and Minor Grooves of DNA by Dan-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  We describe the synthesis of new environmentally sensitive fluorescence probes to elucidate DNA structures. DNA oligonucleotides containing fluorophore dan (6-(dimethylamino)-2-acylnaphthalene)-modified dC or dG were able to monitor the microenvironmental changes in both the major and minor grooves of DNA with a B- to A-DNA conformational transition and RNA hybridization.

  DOI：

  10.1021/ol052473m