2-Ethoxycarbonylethyl-1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo)propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole | 135350-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonylethyl-1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo)propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: ethyl 4-[2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 135350-40-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₅
• 分子量: 400.475
• InChiKey: WRGKDMOQLKZZDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-Ethoxycarbonylethyl-1-(3-ethoxycarbonyl-2-oxo)propyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Models of folate cofactors - 22. Lewis acid catalyzed cyclization of carbon-fragment transfer products of folate cofactor models. Synthesis of enantiomerically pure tetracyclic (ABCE) ring system of aspidosperma alkaloids.

  摘要：

  Michael adducts of tryptamine, N(1)-methyltryptamine and tryptophane with acrylic esters react with substituted imidazolidines (N(5), N(10)-methylenetetrahydrofolate models) to give enaminones which cyclize under influence of Lewis acid, to give mixtures of tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indoles and pyrrolo[2,3-d]carbazoles. The influence of the nature of Lewis acid on product formation is discussed. The synthesis of an enantiomerically pure pyrrolo[2,3-d]carbazole system is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86452-8