(3S,4S)-3-phenoxyacetamido-4-prop-2-enyl-oxyazetidin-2-one | 107668-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-phenoxyacetamido-4-prop-2-enyl-oxyazetidin-2-one
• 英文别名: N-[(3S,4S)-2-oxo-4-prop-2-enoxyazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 107668-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: BRHPGCSNEKYTHB-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-4-[(2R,3R)-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl]sulfanylbutanoate 在 rhodium(II) acetate dimer 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3S,4S)-3-phenoxyacetamido-4-prop-2-enyl-oxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102

文献信息

• Synthesis of novel fused β-lactams by intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions. Part 10. The 9-oxo-6-thia-1,3-diazabicyclo[5.2.0]nonene, 8-oxo-5-thia-1,3-diazabicyclo[4.2.0]octene, and 8-oxo-5-oxa-1,3-diazabicyclo[4.2.0]octene ring systems
  作者：Clive L. Branch、Michael J. Pearson

  DOI：10.1039/p19860001097

  日期：——

  4-Acetoxyazetidin-2-one (6) has been converted into (E)- and (Z)-1-[azido(t-butoxycarbonyl)methyl]-[2-(ethoxycarbonyl)vinylthio]azetidin-2-one (10) and (13). Thermolysis of either geometrical isomer in refluxing xylene afforded t-butyl (2RS,6RS)-4-ethoxycarbonylmethyl-8-oxo-5-thia-1,3-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2-carboxylate (17) and both C-2 epimers of 5-ethoxycarbonyl-9-oxo-6-thia-1,3-diazabicyclo[5

  4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮（6）已被转化为（E）-和（Z）-1- [叠氮基（叔丁氧基羰基）甲基]-[2-（乙氧基羰基）乙烯基硫基]氮杂环丁烷-2-酮（10）和（13）。任一几何异构体在回流的二甲苯中热解，得到叔丁基（2 RS，6 RS）-4-乙氧基羰基甲基-8-氧代-5-硫杂-1,3-二氮杂-双环[4.2.0]辛-3-烯- 2-羧酸盐（17）和5-乙氧基羰基-9-氧代-6-硫杂-1,3-二氮杂双环[5.2.0]非-4-烯-2-羧酸盐的两个C-2差向异构体（14）和（15）。