4-[(2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]苯甲酸 | 721916-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]苯甲酸
• 英文名称: 4-((2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 721916-23-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₄S
• mdl: MFCD03956429
• 分子量: 251.263
• InChiKey: MCOAUWGCLSIVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]苯甲酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-((5-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)-N-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮基的HDAC6抑制剂克服甲基苯丙胺成瘾的发展。

  摘要：

  噻唑烷二酮是五元杂环，广泛用于药物开发中。在这项研究中，我们报告了一系列基于噻唑烷二酮的HDAC6抑制剂的设计，合成和生物学评估。特别地，化合物6b对HDAC6表现出优异的抑制活性，IC50值为21nM，相对于HDAC1表现出良好的HDAC6选择性。化合物6b通过抑制人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中的HDAC6，剂量依赖性地诱导α-微管蛋白的乙酰化水平。而且，化合物6b通过调节α-微管蛋白的乙酰化态势有效逆转了甲基苯丙胺诱导的SH-SY5Y细胞的形态变化。化合物6b共同代表一种新型的HDAC6-异构体选择性抑制剂，并显示出用于治疗甲基苯丙胺成瘾的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms20246213
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2,4-dioxothiazolidin-3-yl)methyl)benzoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到4-[(2,4-二氧代-1,3-噻唑烷-3-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮基的HDAC6抑制剂克服甲基苯丙胺成瘾的发展。

  摘要：

  噻唑烷二酮是五元杂环，广泛用于药物开发中。在这项研究中，我们报告了一系列基于噻唑烷二酮的HDAC6抑制剂的设计，合成和生物学评估。特别地，化合物6b对HDAC6表现出优异的抑制活性，IC50值为21nM，相对于HDAC1表现出良好的HDAC6选择性。化合物6b通过抑制人神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞系中的HDAC6，剂量依赖性地诱导α-微管蛋白的乙酰化水平。而且，化合物6b通过调节α-微管蛋白的乙酰化态势有效逆转了甲基苯丙胺诱导的SH-SY5Y细胞的形态变化。化合物6b共同代表一种新型的HDAC6-异构体选择性抑制剂，并显示出用于治疗甲基苯丙胺成瘾的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.3390/ijms20246213

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel 5-[(1H-indol-3-yl)methylene]thiazolidine-2,4-dione–[1,2,3]triazole hybrids
  作者：L. Kamala、B. S. Veena、P. V. Anantha Lakshmi、P. Vasantha、E. Sujatha

  DOI：10.1134/s107036321702027x

  日期：2017.2

  ]thiazolidine-2,4-dione–[1,2,3]triazole hybrid derivatives were synthesized by click chemistry reaction and screened for antimicrobial activity against Gram positive and Gram negative bacteria and fungal species. All synthesized compounds were characterized by 1H and 13C NMR, IR and MS spectra. Antibacterial study indicated that several products demonstrated high activity and some products were determined

  通过点击化学反应合成了5-[（1 H-吲哚-3-基）亚甲基]噻唑烷-2,4-二酮-[1,2,3]三唑杂化衍生物，并筛选了对革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性细菌和真菌种类。所有合成的化合物均通过1 H和13 C NMR，IR和MS光谱表征。抗菌研究表明，几种产品显示出高活性，某些产品被确定为潜在的抗真菌活性剂。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20070276011A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R 1 and R 2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R 3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种具有抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1活性的药物，其包含以下通式（I）或其盐作为活性成分的化合物：其中R1和R2代表可以被取代的芳香基团，W代表以下连接基团之一：（其中左端的键结合到碳原子，右端的键结合到氮原子，X代表硫原子或NH，Y代表氧原子或硫原子，R3代表烃基团，羟基或羧基），Z代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为1到3。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090281069A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula; and their use in therapy.

  本发明涉及公式化合物及其在治疗中的应用。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1666469A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  A medicament having inhibitory activity against plasminogen activator inhibitor-1, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein R1 and R2 represents an aromatic group which may be substituted, W represents a group selected from the following connecting group W-1: (wherein a bond at the left end binds to the carbon atom and a bond at the right end binds to the nitrogen atom, X represents sulfur atom or NH, Y represents oxygen atom or sulfur atom, R3 represents a hydrocarbon group, hydroxy group, or carboxy group), Z represents a single bond or a connecting group wherein a number of atoms in a main chain is 1 to 3.

  一种对纤溶酶原激活物抑制剂-1 具有抑制活性的药物，其活性成分包括下式（I）所代表的化合物或其盐： 其中 R1 和 R2 代表可被取代的芳香基团、 W 代表选自下列连接基 W-1 的基团： (其中左端的键与碳原子结合，右端的键与氮原子结合、 X 代表硫原子或 NH Y 代表氧原子或硫原子、 R3 代表烃基、羟基或羧基）、 Z 代表单键或连接基团，其中主链中的原子数为 1 至 3。
• Structural exploration, synthesis and pharmacological evaluation of novel 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione derivatives as iNOS inhibitors against inflammatory diseases
  作者：Liang Ma、Heying Pei、Lei Lei、Linhong He、Jinying Chen、Xiaolin Liang、Aihua Peng、Haoyu Ye、Mingli Xiang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.036

  日期：2015.3

  In our previous work, 3I inhibited the LPS-induced iNOS activity and NO production in RAW 264.7 cells and improved joint inflammation and cartilage destruction in inflammatory model. In this study, we synthesized 59 derivatives and bioisosteres on the basis of 3I by Knoevenagel condensation and biologically evaluated for the study of structure-activity relationship (SAR). We found that 7-44 suppressed the iNOS activity (IC50 25.2 mu M) and LPS-induced NO production (IC50 45.6 mu M) in RAW 264.7 cells. As for the SAR study, the dimethoxylphenyl group of 7-44 was potential for a further modification. At a dose of 10 mg/kg, oral administration of 7-44 possessed protective properties in both carrageenan-induced paw edema of male ICR mice and adjuvant-induced arthritis of Lewis female rats. Although the activity of 7-44 was slightly inferior, the PK profiles of 7-44 were superior to those of 3I. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.