1-[2-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-ethanol | 909124-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[2-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-ethanol
• 英文别名: 1-[2-(3-bromopropoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 909124-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: UZIBOCDGONCPIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-ethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Chloro-N-(3-methoxy-phenyl)-N-{1-[2-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2-(3-Bromo-propoxy)-phenyl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091

文献信息

• Direct Intramolecular Coupling of Primary/Secondary Alcohols with Secondary Alcohols for Macrocyclic Alkenylation Using Ni‐Zeolite Catalyst Under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Dashrat V. Sutar、Gourishankar B. Swami、Akash B. Jamdade、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1002/adsc.202301195

  日期：2024.3.19

  several catalytic applications have been demonstrated using zeolites, double dehydrative coupling of alcohol versus alcohol to form C=C bonds has not been reported. Herein, we report intramolecular dehydrative coupling of primary and secondary alcohols to form macrocyclic alkenes in the presence of Ni-zeolite under continuous flow conditions. This reaction is also efficient for the coupling of secondary-secondary

  介绍 大环化合物是生物活性天然产物、1药物活性化合物2、3和香料工业中的原始结构基序。4除了医药应用之外，结构不同的大环化合物在化学领域也有应用，例如超分子化学、5材料科学6和相转移催化。7, 8具有杂原子的大环构象也比线性链结构具有更大的结合亲和力。9大环化合物的结构分类和不同的结合亲和力有助于其多样化的生物学应用，例如抗癌作用、10 DNA 相互作用、11和抗肿瘤活性。12大环化合物的结构和生物学重要性吸引了合成化学家开发大环化合物的有效方法。然而，由于结构和熵的高度无序性，通过分子间或分子内环化合成大环化合物具有挑战性，这给合成化学带来了更多挑战。13为了应对大环化的挑战，已经开发了多种方法，包括催化和非催化反应。14尽管据报道，几种大环化方法可生成宽大环内酯和内酰胺，但通过分子内烯基化进行的大环化作用有限（图 1）。在这方面，大环烯基化的常见做法之一涉及Pd催化的分子内Heck反应