p-cyanophenyldichlorophosphine | 66854-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanophenyldichlorophosphine
• 英文别名: Dichlor-(4-cyan-phenyl)-phosphin；p-Cyanophenyl-dichlorphosphin；4-dichlorophosphanylbenzonitrile
• CAS: 66854-76-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂NP
• 分子量: 203.995
• InChiKey: ZMVPMIUTEQDSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 4.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanophenyldichlorophosphine 在 吡啶 、 水 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-(Methoxy-methyl-phosphinoyl)-thiobenzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An oxyanion-Hole selective serine protease inhibitor in complex with trypsin

  摘要：

  p-amidinophenylmethylphosphinic acid (AMPA) was designed, synthesized and crystallized in complex with trypsin to study interactions with the oxyanion hole at the S1 site. In comparison to benzamidine, AMPA shows improved activity, which the crystal structure demonstrates to result from hydrogen bonds between the negatively charged phosphinic acid group and the catalytic residues at the oxyanion hole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00259-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 在 copper(I) bromide 、 三氯化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到p-cyanophenyldichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  An oxyanion-Hole selective serine protease inhibitor in complex with trypsin

  摘要：

  p-amidinophenylmethylphosphinic acid (AMPA) was designed, synthesized and crystallized in complex with trypsin to study interactions with the oxyanion hole at the S1 site. In comparison to benzamidine, AMPA shows improved activity, which the crystal structure demonstrates to result from hydrogen bonds between the negatively charged phosphinic acid group and the catalytic residues at the oxyanion hole. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00259-0

文献信息

• The Formation of P–C Bonds Utilizing Organozinc Reagents for the Synthesis of Aryl- and Heteroaryl-Dichlorophosphines
  作者：Christin Kirst、Jonathan Tietze、Marian Ebeling、Lukas Horndasch、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01560

  日期：2021.12.3

  method and could easily be purified after isolation. The intermediate formation of the organozinc species is essential, as it prevents the formation of multiple substitution products. Important are also the reaction conditions: the usage of the proper solvent for the respective aromatic precursors and removal of the remaining salts by addition of a dioxane/pentane mixture. Depending on the solvent and

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。
• The relationship between surface derivatization and the physical properties of bisarylphosphinidenetriironnonacarbonyl clusters
  作者：Joanna L. Perkinson、Mu-Hyun Baik、Geoffrey E. Trullinger、Cynthia K. Schauer、Peter S. White

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00246-7

  日期：1999.11

  Abstract A series of clusters, Fe3(CO)9(μ3-P–p-C6H4X)(μ3-P–p-C6H4X′) (X=X′=NMe2, OCH3, CH3, Cl, CF3, CN; X=CN, X′=NMe2) has been prepared using functionalized p-XC6H4PCl2 starting materials. The influence of changes in the X groups on the physical properties of the Fe3(CO)9 cluster core are examined. This cluster series displays two one-electron reductions to produce stable radical monoanions and diamagnetic

  摘要一系列簇Fe3（CO）9（μ3-P-p-C6H4X）（μ3-P-p-C6H4X'）（X = X'= NMe2，OCH3，CH3，Cl，CF3，CN; X = CN，X'＝ NMe2）已经使用官能化的p-XC6H4PCl2起始材料制备。考察了X基团的变化对Fe3（CO）9团簇核的物理性质的影响。该簇系列显示出两个单电子还原，以生成稳定的自由基单阴离子和反磁性双阴离子，从而可以检查所有三种物质的行为。红外光谱，31P和1H NMR光谱和电子顺磁共振（自由基单阴离子）光谱，以及该系列的两个成员Fe3（CO）9（μ3-P–p-C6H4X）（μ3-P–通过单晶X射线衍射法得到的p-C6H4X′）（X ＝ X′＝ NMe2； X ＝ CN，X′＝ NMe2）均表明簇结构对于X的性质是不变的。哈米特线性自由能关系用于量化所观察到的团簇性质变化。通过Hammett方程分析红外，电子顺磁共振和循环伏安数
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Fe: Org.Verb.A1, 2.5.7.13, page 169 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sollott, G. P.; Senead, J. L.; Portnoy, J. L., Chemical Abstracts, AD 611869 (1965) Bd. 2, S. 441/2, 1965, vol. 63, p. 18147
  作者：Sollott, G. P.、Senead, J. L.、Portnoy, J. L.、Peterson, W. R.、Mertwoy, H. E.

  DOI：——

  日期：——
• Goetz,H.; Klabuhn,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 724, p. 1 - 17
  作者：Goetz,H.、Klabuhn,B.

  DOI：——

  日期：——