butane-1,4-diylbis(dimethylphosphine oxide) | 98543-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: butane-1,4-diylbis(dimethylphosphine oxide)
• 英文别名: 1,4-bis-dimethylphosphinoyl-butane；1,4-Bis-dimethylphosphinoyl-butan；Tetra-P-methyl-P,P'-butandiyl-bis-phosphinoxid；1,4-Bis(dimethylphosphoryl)butane
• CAS: 98543-48-7
• 化学式: C₈H₂₀O₂P₂
• 分子量: 210.193
• InChiKey: FBKBWFFINCZKPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-205 °C
• 沸点：
  219-222 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 二甲基氧化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到butane-1,4-diylbis(dimethylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  改进的合成路线，以实现异效烷基膦氧化物

  摘要：

  为杂烷基膦氧化物的合成的新方法（R 2 - [R 1 P = O，其中R≠ - [R 1）从仲膦氧化物（或战略性计划目标，R 2 HP═O）被呈现。这些反应在室温下快速，空间选择性，高产率，并且在水洗后纯度> 95％。SPO的去质子化反应生成次膦酸酯阴离子（[R 2 P–O] -），该阴离子对烷基卤与亲核P–C键的形成具有很高的选择性（与O–C键的形成相反）。出乎意料的是，大多数强有机金属碱都无法将SPO脱质子化为其各自的次膦酸酯阴离子（p K a大多数SPO的s <27）。仅双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠（NaHMDS）干净地形成亚膦酸酯阴离子，该亚膦酸酯阴离子在溶液中（0.1 M，在THF中为23°C）稳定24小时以上。需要非常特异的碱去质子化提示离子配对和共轭酸都在稳定次膦酸酯阴离子中起作用。次膦酸酯阴离子的反应性遵循与烷基卤化物反应的S N 2机理的预期趋势。从来没有观察到消除产品。以

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00304

文献信息

• 794. Diphosphine dioxides. Part I. Some representative diphosphine dioxides with a tetra-, penta-, and hexa-methylene bridge
  作者：Gennady M. Kosolapoff、Robert F. Struck

  DOI：10.1039/jr9590003950

  日期：——