(E,E)-γ-methylcinnamylideneacetophenone | 135388-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-γ-methylcinnamylideneacetophenone
• 英文别名: γ-methyl-cinnamylideneacetophenone；γ-methylcinnamylideneacetophenone；4-methyl-1,5-diphenyl-penta-2,4-dien-1-one；ε-Oxo-β-methyl-α.ε-diphenyl-α.γ-pentadien；β-Methyl-α-phenyl-δ-benzoyl-α.γ-butadien；4-Methyl-1,5-diphenyl-penta-2,4-dien-1-on；4-Methyl-1,5-diphenyl-2,4-pentadien-1-one；(2E,4E)-4-methyl-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 135388-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: JSFPOCREDUBASC-SQIWNDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-γ-methylcinnamylideneacetophenone 在 氯磺酸 作用下， 反应 168.0h， 生成 N,N-Diethyl-4-((1E,3E)-2-methyl-5-oxo-5-phenyl-penta-1,3-dienyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, Richard J.; Swinbourne, Frederick J.; Bassin, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 385 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 Schwartz's reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E,E)-γ-methylcinnamylideneacetophenone
  参考文献：
  名称：

  酰氯对共轭 (2E,4E)-二酮的顺序氢化/钯催化交叉偶联

  摘要：

  由于其高反应性和复杂的合成，二烯酮在天然产物合成中具有挑战性。基于之前的工作和自己的初步结果，报道了一种新的立体有择顺序氢化锆化反应/Pd 催化的烯炔与酰氯酰化反应生成共轭 (2 E ,4 E )-二烯酮。我们在一锅反应中研究了许多具有不同烷基和芳基取代基的底物，结果表明无论取代模式如何，反应都会导致立体选择性形成（≥95%（2 E , 4 E)) 在温和条件下各自的二酮。发现具有烷基链的烯炔比相应的芳基取代的类似物具有更高的产率，而酰氯的变化对反应没有显着影响。合成应用通过非天然和天然含二烯酮的萜烯的形成得到证明，例如 β-紫罗兰酮，可通过 4 个步骤获得，总产率为 6%。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.17

文献信息

• Epoxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones with Hydrogen Peroxide and Iodosylbenzene with Salen-MnIII as the Catalyst
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.200700123

  日期：2007.6

  (E,E)-Cinnamylideneacetophenones 3a–j were epoxidized under mild conditions with Jacobsen's catalyst 4 and hydrogen peroxide or iodosylbenzene as oxidants. γ,δ-Monoepoxides and a diastereomeric mixture of α,β:γ,δ-diepoxides were obtained in each case, and only the α,β-monoepoxide of 4-nitrocinnamylideneacetophenone (3d) was isolated. The presence of a methyl group in the vinylic moiety of substrates

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 3a-j 在温和条件下用雅各布森催化剂 4 和过氧化氢或碘代苯作为氧化剂进行环氧化。γ,δ-单环氧化物和 α,β:γ,δ-二环氧化物的非对映异构混合物在每种情况下都得到了，只有 4-硝基肉桂基苯乙酮 (3d) 的 α,β-单环氧化物被分离出来。底物 3i,j 的乙烯基部分中甲基的存在允许形成两个 γ,δ-单环氧化物非对映异构体。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 3h,j 的环氧化导致相应的 γ,δ-单环氧化物以及 (E)-2,3-trans-3-hydroxy-2-styryl-4 的形成-chromanones，其起源于 2,3-epoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-penten-1-ones 的原位环化。所有新化合物的结构和单环氧化物和双环氧化物非对映异构体的立体化学均通过 NMR 研究确定。(© Wiley-VCH Verlag
• Amine-Promoted Synthesis of Vinyl Aziridines
  作者：Alan Armstrong、Robert D. C. Pullin、Chloe R. Jenner、James N. Scutt

  DOI：10.1021/jo100407s

  日期：2010.5.21

  N-Unsubstituted vinyl aziridines were synthesized via an amine-promoted regioselective nucleophilic aziridination of α,β,γ,δ-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is completely regioselective (>95: 5) for the α,β-alkene and completely diastereoselective, affording the trans-vinyl aziridine in moderate-to-good yields.

  N-未取代的乙烯基氮丙啶是通过胺促进的α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的区域选择性亲核叠氮合成的。该反应对α，β-烯烃是完全区域选择性的（> 95：5），并且是完全非对映选择性的，以中等至良好的产率提供了反式-乙烯基氮丙啶。
• Regioselective 1,4-conjugate hydrocyanation of dienones using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin、Tianpeng Li、Gong Wen、Xiaoli Shen、Jingya Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.079

  日期：2014.9

  highly regioselective 1,4-conjugate hydrocyanation of dienones using potassium hexacyanoferrate(II) as an original eco-friendly cyanide source, benzoyl chloride as a promoter and potassium carbonate as a catalyst is described. This protocol has advantages of non-toxic cyanating agent, high regioselectivity, high yield, and simple work-up procedure.

  描述了使用六氰合铁酸钾（II）作为原始的生态友好型氰化物源，苯甲酰氯作为促进剂和碳酸钾作为催化剂对二烯酮进行高度区域选择性的1,4-共轭氢氰化。该方案具有无毒氰化剂，区域选择性高，收率高和后处理步骤简单的优点。
• Highly selective controllable Michael additions of indolin-2-one with 2,4-dien-1-ones
  作者：Geyang Song、Zheng Li

  DOI：10.1007/s11696-018-0393-y

  日期：2018.6

  AbstractHighly selective C3 position controllable mono-Michael additions or di-Michael additions of indolin-2-one to 2,4-dien-1-ones are described. The method was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents. This protocol has advantages of high selectivity, high atom economy, high yield, and mild conditions. Graphical abstract

  摘要描述了高选择性的C 3位置可控的吲哚-2-酮至2，4-二烯-1-酮的单迈克尔加成或二迈克尔加成。该方法已应用于多种基材，并显示出对各种取代基的优异耐受性。该方案具有高选择性，高原子经济性，高产率和温和条件的优点。 图形概要
• Regioselective 1,4-conjugate aza-Michael addition of dienones with benzotriazole
  作者：Zheng Li、Tianpeng Li、Rugang Fu、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2016-0182

  日期：2017.8.28

  The regioselective 1,4-conjugate aza-Michael addition of dienones with benzotriazole catalyzed by potassium acetate is described. A series of 3-(benzotriazol-1-yl)-1,5-diarylpent-4-en-1-ones were efficiently synthesized under mild conditions. This protocol has advantages of transition-metal free catalyst, high yield and high regioselectivity.

  摘要：本文描述了钾醋酸催化的苯并三氮唑与二烯酮的区域选择性1,4-共轭胺基-Michael加成反应。在温和的条件下，成功地合成了一系列3-(苯并三氮唑-1-基)-1,5-二芳基戊-4-烯-1-酮。该方案具有过渡金属自由催化剂、高产率和高区域选择性的优点。