2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranosyl NHS | 381238-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranosyl NHS
• CAS: 381238-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₇
• 分子量: 342.309
• InChiKey: ZWPSJZUZNIXXGF-UJDFUTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  143.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-(dibenzylphosphityl)-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 、 2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranosyl NHS 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-azido-6-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,4S,5R,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-7-azido-6-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethoxy]-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  包含与肿瘤相关的T（N）和唾液酸T（N）抗原的肟连接的粘蛋白模拟物的合成。

  摘要：

  [反应-见正文]肟连接的粘蛋白模拟物的合成是通过将多个酮残基掺入肽中，然后与对应于肿瘤相关T（N）和唾液酸T（N）的氨氧基糖反应完成的（ ST（N））抗原。

  DOI：

  10.1021/ol0166247
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-galactopyranosyl NHS 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到2-azido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galacto-pyranosyl NHS
  参考文献：
  名称：

  包含与肿瘤相关的T（N）和唾液酸T（N）抗原的肟连接的粘蛋白模拟物的合成。

  摘要：

  [反应-见正文]肟连接的粘蛋白模拟物的合成是通过将多个酮残基掺入肽中，然后与对应于肿瘤相关T（N）和唾液酸T（N）的氨氧基糖反应完成的（ ST（N））抗原。

  DOI：

  10.1021/ol0166247