(2R,3S,5S)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl]-2-ethynyltetrahydrofuran-3-yl acetate | 1332623-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3S,5S)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)-methyl]-2-ethynyltetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-(6-amino-2-fluoropurin-9-yl)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-ethynyltetrahydrofuran-3-yl acetate
• CAS: 1332623-00-3
• 化学式: C₃₀H₃₂FN₅O₄Si
• 分子量: 573.699
• InChiKey: XAOOIZPCCXYHPJ-FOUYOVOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  221.0-221.7 °C
• 沸点：
  686.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-ethynyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate 、 2-氟-6-氨基嘌呤 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 甲基磺酸杂质1 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 以46%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-ethynyltetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有效的抗HIV核苷EFdA的对映选择性全合成

  摘要：

  从（R）-甘油醛丙酮化物以12％的总收率完成了4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷（EFdA）的简明对映选择性全合成，这是一种非常有效的抗HIV药物。步骤，涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化。

  DOI：

  10.1021/ol202116k

文献信息

• Concise Synthesis of the Anti-HIV Nucleoside EFdA
  作者：Masayuki KAGEYAMA、Takuho MIYAGI、Mayumi YOSHIDA、Tomohiro NAGASAWA、Hiroshi OHRUI、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.120134

  日期：——

  activity, was concisely synthesized from (R)-glyceraldehyde acetonide in an 18% overall yield by a 12-step sequence involving highly diastereoselective ethynylation of an α-alkoxy ketone intermediate. The present synthesis is superior, both in overall yield and in the number of steps, to the previous one which required 18 steps from an expensive starting material and resulted in a modest overall yield

  EFdA（4'-乙炔基-2-氟-2'-脱氧腺苷）是一种具有极强抗HIV活性的核苷逆转录酶抑制剂，由（R）-甘油醛丙酮化物以18％的总收率通过12-涉及α-烷氧基酮中间体的高度非对映选择性乙炔化的步骤。本发明的合成物在总收率和步骤数上均优于以前的合成法，后者需要用昂贵的起始原料进行18个步骤，并且总收率仅为2.5％。