2-naphthalen-2-ylbut-2-enal | 1198291-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 1198291-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QLCSNZXTYYLTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-2-ylbut-2-enal 、 N-allyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三苯基硼酸酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.13h， 以27%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-3-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  微波辅助无溶剂串联交叉复分解/分子内异构化环化反应合成N-取代吡咯：计算分析

  摘要：

  摘要 微波辅助无溶剂反应已被开发用于使用N-烯丙胺和 α, β-不饱和羰基化合物之间的交叉复分解 (CM) 快速合成不同的吡咯衍生物，产率适中至良好。该方法无溶剂、简便、快速、收率高，可用于合成N-取代吡咯衍生物。微波辐射的效果与通过一系列比较的交叉复分解反应证明了经典的热条件。在目前的环保方法中，无溶剂条件和微波辐射的结合导致反应时间显着减少，产率提高。计算分析表明，微波辐照条件有利于钌环丁烷（RuG到RuH）的相互转化，比常规加热高约 10 倍。已通过 DFT 计算解释了在哌嗪酮（氮杂-迈克尔产物）上仅形成吡咯环系统（环化-芳构化级联反应）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2039710
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2-溴萘 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三叔丁基膦 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到2-naphthalen-2-ylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙烯酯的钯催化芳基化。膦配体影响区域选择性

  摘要：

  已经描述了在甲醇三丁基锡存在下钯催化的芳基溴化物与乙酸乙烯酯的偶联反应。在存在P（t -Bu）3和P（o- Tol）3的情况下分别获得了α-芳基化醛产物和芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.048