tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-en-2-yl]oxysilane | 1052719-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 1052719-04-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂SSi
• 分子量: 324.56
• InChiKey: YLTYDSBHJCYBNR-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2R)-1-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]but-3-en-2-yl]oxysilane 在 palladium dichloride 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Wacker-type oxidative functionalization of β-substituted unsaturated sulfoxides

  摘要：

  The Wacker-type oxidation is an important procedure catalyzed by palladium complexes. A mild and general method for the preparation of beta-substituted-beta-oxosulfoxides from the corresponding-substituted -gamma,delta-unsaturated sulfoxides is described. The products are versatile synthetic intermediates for the preparation of syn- and anti-1,3-diol and 1,3-aminoalcohol derivatives. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.059