2-(2-bromo-2-nitrovinyl)thiophene | 89881-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-nitrovinyl)thiophene
• 英文别名: 2-(2-Bromo-2-nitroethenyl)thiophene
• CAS: 89881-37-8
• 化学式: C₆H₄BrNO₂S
• 分子量: 234.073
• InChiKey: JYGXMCYINDKUJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-nitrovinyl)thiophene 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(oct-1-yn-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)-4-vinyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-硝基-1,3-烯炔与乙烯基氮丙啶、-环氧化物和-环丙烷的正式 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  已开发出两步 Pd 催化的 (3 + 2) 环加成/HNO 2消除反应序列，以从 Pd 稳定的两性离子 1,3-偶极子和 2-硝基得到新型环状 1,3-二烯-5-炔系统-1,3-烯炔底物。该过程具有很高的原子效率，并且可以耐受 2-乙烯基环氧乙烷、1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯衍生的 1,3-偶极与各种 2-硝基-1 的反应,3-烯炔底物。中间体 (3 + 2) 环加合物的立体化学通过单晶 X 射线分析确定。此外，环加合物的选择性动力学消除与 NO 2 组和参与的氢被证明，允许有效分离环加合物的单个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01364
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-2-nitrovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的 Cyclopenta[c]furo[3,2-b]furan-5,6-diones 合成：有角二恶三喹烷核心的组装

  摘要：

  在含有微量水的 MeCN 中，在Et 3 N 存在下，分子碘介导的 3-乙酰基-2 H -chromen -2-ones、β-溴代-β-硝基苯乙烯和吡啶合成角氧杂三嗪核心是发达。该反应通过 2-oxo-2-(2-oxo-2 H -chromen-3-yl)-1-(pyridin-1-ium-1-yl)ethan-1-ide 与溴硝基苯乙烯的分子间迈克尔反应进行通过分子内迈克尔反应和消除步骤。典型产品的立体化学证据来自单晶 X 射线分析。该策略的重要特征是它形成了三个具有良好选择性的立体中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02572

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Aza-Spirooxindoles via Michael/Friedel–Crafts Cascade Reaction of 1,3-Nitroenynes and 3-Pyrrolyloxindoles
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Da Zeng、Qianling Wu、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00409

  日期：2021.3.19

  An asymmetric [3+3] cyclization of nitroenynes and 3-pyrrolyloxindoles has been realized with a chiral bifunctional squaramide catalyst. This Michael/Friedel–Crafts cascade strategy provides a facile and efficient access to enantioenriched polycyclic aza-spirooxindoles with 32–95% isolated yields and excellent stereocontrol under mild reaction conditions.

  使用手性双功​​能方酸酰胺催化剂已经实现了对硝基炔和3-pyrrolyloxindoles的不对称[3 + 3]环化。这种Michael / Friedel-Crafts级联策略可以轻松，有效地获得对映体富集的多环氮杂-spirooxindoles，其分离产率为32-95％，并且在温和的反应条件下具有出色的立体控制效果。
• CAN-mediated new, regioselective one-pot access to bicyclic cationic structures with 2,3-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-4-ium core
  作者：Mikhail I. Pleshchev、Nikita V. Das Gupta、Vladimir V. Kuznetsov、Ivan V. Fedyanin、Vadim V. Kachala、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.033

  日期：2015.11

  [3+2]-cycloaddition of (2-bromo-2-nitrovinyl)arenes to N,N-cyclic azomethine imines, generated in situ by diaziridine ring opening in 6-Ar-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes or by metathesis of initially formed azomethine imine, followed by one-pot aromatization of the formed pyrazolidine ring.

  一种新的，容易的，区域选择性硝酸铈铵（CAN）介导的单罐访问桥头肼双环阳离子结构与2,3-二氢-1- ħ -吡唑并[1,2一]吡唑-4-鎓阳离子和[的Ce 3+（NO 3）6 ] 3-的阴离子已经研制成功。该方法包括：[3 + 2] -环的（2-溴-2-硝基乙烯基）芳烃到N，N- -环状甲亚胺亚胺，在6-AR-1,5-二氮杂双环[3.1 diaziridine开环原位产生。 0]己烷或通过最初形成的偶氮甲亚胺的复分解反应，然后将形成的吡唑烷环一锅法芳构化。
• Imidazoles from nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes with amidines: synthesis and trypanocidal activity studies
  作者：Elumalai Gopi、Tarun Kumar、Rubem F. S. Menna-Barreto、Wagner O. Valença、Eufrânio N. da Silva Júnior、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/c5ob01444a

  日期：——

  Cascade reactions of amidines with nitroallylic acetates and α-bromonitroalkenes provide potentially bioactive imidazoles in good to excellent yields in most cases. While 2,4-disubstituted imidazol-5-yl acetates are formed in the first case, 2,4-disubstituted imidazoles, bearing no substituent at position 5, are the products in the second case. These two series of imidazoles, viz. 2,4,5-trisubstituted

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。