(+)-(S)-1-<1-(p-tolylsulfinyl)ethenyl>cyclohexan-1-ol | 107647-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-<1-(p-tolylsulfinyl)ethenyl>cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethenyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 107647-85-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: DXYGVDLTBVRXRY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-<1-(p-tolylsulfinyl)ethenyl>cyclohexan-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(S)-2-bromo-1-cyclohexylidene-1-p-tolylsulfinyl ethane
  参考文献：
  名称：

  An easy synthesis of chiral sulfinyl allylic bromides and their use in the preparation of(R)S- and (S)S-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes

  摘要：

  Condensation of (R)-vinyl-p-tolylsulfoxide anion on carbonyl compounds led directly to chiral allylic sulfinylalcohols 1. By treatment with NBS/Me2S, these alcohols 1 were converted into the rearranged primary allylic bromides 2 via SN2' displacement. Optically pure (R)- and (S)-2-p-tolylsulfinyl-1,3-alkadienes 3 resulted from the action of KOH/ROH upon these bromides 2 via E2' eliminations.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80374-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-p-tolyl vinyl sulfoxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-(S)-1-<1-(p-tolylsulfinyl)ethenyl>cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 1-Acyl and 1-α-Hydroxyalkylvinylp-Tolyl (S)-Sulfoxides

  摘要：

  一种新型手性中间体，2-乙氧基乙基对甲苯基亚磺氧化物（4），能在一步中获得光学活性的α-亚甲基-β-氧杂磺酮，这些化合物是非常有用的二烯亲和体。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26161

文献信息

• Acces aux (R)S acyl-1 vinyl -tolylsulfoxydes a partir du (R)S dimethylamino-2 -tolylsulfinyl-1 ethane. Leurs reactivites en tant que dienophile.
  作者：Christian Maignan、Ahmed Guessous、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84595-5

  日期：1986.1