3-溴-2-(2-乙基己基)噻吩 | 1514905-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 3-溴-2-(2-乙基己基)噻吩
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-ethylhexyl)thiophene
• CAS: 1514905-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₉BrS
• 分子量: 275.253
• InChiKey: HFPYPEQLASLTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-(2-乙基己基)噻吩 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (5-(2-ethylhexyl)-4-fluorothiophen-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  以10.5％的效率优化用于非富勒烯太阳能电池的喹喔啉类聚合物的共轭侧链†

  摘要：

  喹喔啉（Qx）具有易于修饰的结构，可通过优化侧链的长度和共轭侧链中的芳香环的种类来微调其性能。在非富勒烯太阳能电池中，具有烷氧基取代的氟苯侧链的基于Qx的聚合物PBDTT-ffQx显示出8.47％的功率转换效率（PCE）。在这项工作中，我们将Qx单元中的烷氧基取代的氟苯侧链改为烷基取代的氟噻吩，并使用具有不同长度的烷基噻吩侧链的苯并二噻吩（BDT）单元来获得两种新的基于Qx的聚合物，分别称为TTFQx-T1和TTFQx -T2。该TTFQx-T1:: ITIC混合膜具有清晰的纳米级相分离和合适的畴尺寸，并且与TTFQx-T2：ITIC相比，具有TTFQx-T1：ITIC混合膜的器件显示出更低的叠合率和更高的电荷迁移率。因此，基于TTFQx-T1：ITIC的设备比具有中等PCE为7.22％的TTFQx-T2：ITIC混合物的PCE更高，为10.52 ％。从反相装置TTFQx-T1：ITIC共

  DOI：

  10.1039/c7ta10262c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 溴代异辛烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-溴-2-(2-乙基己基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  以10.5％的效率优化用于非富勒烯太阳能电池的喹喔啉类聚合物的共轭侧链†

  摘要：

  喹喔啉（Qx）具有易于修饰的结构，可通过优化侧链的长度和共轭侧链中的芳香环的种类来微调其性能。在非富勒烯太阳能电池中，具有烷氧基取代的氟苯侧链的基于Qx的聚合物PBDTT-ffQx显示出8.47％的功率转换效率（PCE）。在这项工作中，我们将Qx单元中的烷氧基取代的氟苯侧链改为烷基取代的氟噻吩，并使用具有不同长度的烷基噻吩侧链的苯并二噻吩（BDT）单元来获得两种新的基于Qx的聚合物，分别称为TTFQx-T1和TTFQx -T2。该TTFQx-T1:: ITIC混合膜具有清晰的纳米级相分离和合适的畴尺寸，并且与TTFQx-T2：ITIC相比，具有TTFQx-T1：ITIC混合膜的器件显示出更低的叠合率和更高的电荷迁移率。因此，基于TTFQx-T1：ITIC的设备比具有中等PCE为7.22％的TTFQx-T2：ITIC混合物的PCE更高，为10.52 ％。从反相装置TTFQx-T1：ITIC共

  DOI：

  10.1039/c7ta10262c

文献信息

• A Facile Synthesized Polymer Featuring B‐N Covalent Bond and Small Singlet‐Triplet Gap for High‐Performance Organic Solar Cells
  作者：Shuting Pang、Zhiqiang Wang、Xiyue Yuan、Langheng Pan、Wanyuan Deng、Haoran Tang、Hongbin Wu、Shanshan Chen、Chunhui Duan、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1002/anie.202016265

  日期：2021.4.12

  OSC, comparable to the benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene (BDT)‐based counterpart. The nonradiative recombination energy loss of 0.19 eV was afforded by PBNT‐BDD. PBNT‐BDD also exhibited weak crystallinity and appropriate miscibility with Y6‐BO, benefitting of morphological stability. The singlet–triplet gap (ΔEST) of PBNT‐BDD is as low as 0.15 eV, which is much lower than those of common organic semiconductors

  高效有机太阳能电池（OSC）很大程度上依赖于聚合物供体。在本文中，我们报告了一种新的构建基BNT和具有B-N共价键的相关聚合物PBNT-BDD，可用于OSC。BNT单元仅需3个步骤即可合成，因此可以轻松实现PBNT-BDD的合成。与非富勒烯受体Y6-BO混合时，PBNT-BDD在OSC中的功率转换效率（PCE）为16.1％，与苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）相当基于对应项。PBNT-BDD提供的非辐射重组能量损失为0.19 eV。PBNT-BDD还表现出弱结晶性，并与Y6-BO具有适当的混溶性，这有利于形态稳定性。单重态-三重态间隙（ΔE STPBNT-BDD的）低至0.15 eV，远低于常见的有机半导体（≥0.6eV）。结果，PBNT-BDD的三重态高于电荷转移（CT）状态，这将有效地抑制通过三重态的重组。
• A novel polymer donor based on dithieno[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′′]benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene for highly efficient polymer solar cells
  作者：Jiaming Huang、Ruixiang Peng、Lingchao Xie、Wei Song、Ling Hong、Sanhui Chen、Qiang Wei、Ziyi Ge

  DOI：10.1039/c8ta11004b

  日期：——

  LUMO levels of PDBT-F, PC71BM and IDIC facilitate the charge transfer, finally achieving a PCE of 11.86% with a PC71BM content of 10%. The results we report show the best performances based on DTBDT materials. This work also demonstrates that it is a wise strategy to combine a fullerene derivative with non-fullerene acceptors to construct high-performance ternary solar cells.

  新型聚合物材料，聚5,10-双（5-乙基己基-4-氟噻吩-2-基）二硫代[2,3- d：2'，3'- d '']苯并[1,2- b：4,5- b '] dithiophene-共-1,3-二（噻吩-2-基）-5,7-双（2-乙基己基）-4- ħ，8 ħ -苯并[1,2 ç： 4,5- c '] dithiophene-4,8-​​dione}（PDBT-F）被设计，合成并用作聚合物太阳能电池中的供体。Dithieno [2,3- d：2'，3'- d '']苯并[1,2- b：4,5- b具有延长的共轭长度的']二噻吩（DTBDT）显示出更好的π-π堆积，更高的电荷载流子迁移率和更宽的吸收率，从而提高了光伏性能。在侧基中进一步引入氟原子可有效加深最高占据分子轨道（HOMO）的水平，从而提高开路电压（V oc），促进π-π堆积，从而增加短路电流密度（J sc），从而获得IDIC的功率转换效率（PCE）为11
• Synergistic Effect of Fluorination on Molecular Energy Level Modulation in Highly Efficient Photovoltaic Polymers
  作者：Maojie Zhang、Xia Guo、Shaoqing Zhang、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/adma.201304427

  日期：2014.2

  The synergistic effect of fluorination on molecular energy level modulation is realized by introducing fluorine atoms onto both the donor and the acceptor moieties in a D–A polymer, and as a result, the polymer solar cell device based on the trifluorinated polymer, PBT‐3F, shows a high efficiency of 8.6%, under illumination of AM 1.5G, 100 mW cm−2.

  氟化对分子能级调制的协同作用是通过将氟原子引入D–A聚合物的供体和受体部分上而实现的，因此，基于三氟化聚合物PBT-3F的聚合物太阳能电池装置，在AM 1.5G，100 mW cm - 2的照明下显示出8.6％的高效率。
• A Large-Bandgap Conjugated Polymer for Versatile Photovoltaic Applications with High Performance
  作者：Maojie Zhang、Xia Guo、Wei Ma、Harald Ade、Jianhui Hou

  DOI：10.1002/adma.201502110

  日期：2015.8

  fluorothienyl‐substituted benzodithiophene is synthesized and characterized. The inverted polymer solar cells based on PM6 exhibit excellent performance with Voc of 0.98 V and power conversion efficiency (PCE) of 9.2% for a thin‐film thickness of 75 nm. Furthermore, the single‐junction semitransparent device shows a high PCE of 5.7%.

  合成并表征了一种基于氟噻吩基取代的苯并二噻吩的新型共聚物PM6。基于PM6的倒置聚合物太阳能电池在75纳米薄膜厚度下表现出出色的性能，V oc为0.98 V，功率转换效率（PCE）为9.2％。此外，单结半透明器件的PCE高达5.7％。