1-p-bromophenyl-2,5-diphenyl-1,6-dihydropyrimidin-6-one | 108228-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-p-bromophenyl-2,5-diphenyl-1,6-dihydropyrimidin-6-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2,5-diphenylpyrimidin-4-one
• CAS: 108228-42-8
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 403.278
• InChiKey: HNWDPEVPPJIMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylketene 、 N-(4-Bromo-phenyl)-N'-[1-dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-benzamidine 在 acid chloride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以84%的产率得到1-p-bromophenyl-2,5-diphenyl-1,6-dihydropyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder cycloaddition reactions of 1,3-diazabutadienes with ketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85351-4

文献信息

• <i>N</i>-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-<i>N</i>-methylmethanaminium Chloride as A Dehydrating Agent. A Direct and Efficient One-Pot Synthesis of Various Pyrimidinones, Azetidinones and Pyridones via Cycloaddition Reactions
  作者：Satyendra P. Singh、Asha R. Mahajan、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1055/s-1991-26639

  日期：——

  N-[[(Chlorosulfinyl)oxy]methylene]-N-methylmethanaminium chloride (1) is found to be an efficient and mild dehydrating agent for the in situ generation of monophenyl- (4a) diphenyl- (4b) and monochloroketenes (4c) directly from the corresponding carboxylic acids 2. These ketenes undergo cycloaddition reactions with 1,3-diaza-1, 3-butadienes 5 to afford 4(3H)-pyrimidinones 6 and azetidones 7, and with 3-(aryliminomethyl)chromones 8 to give [1]benzopyrano[3,2-c]pyridine-3,10[2H]diones 9.

  N-[(氯磺酰氧基)亚甲基]-N-甲基甲铵氯（1）被发现是一种高效且温和的脱水剂，可直接从相应的羧酸2原位生成单苯基（4a）、二苯基（4b）和单氯代烯酮（4c）。这些烯酮与1,3-二氮-1,3-丁二烯5发生环加成反应，生成4(3H)-嘧啶酮6和氮杂环丁烷酮7，并与3-(芳亚甲基)色酮8反应，得到[1]苯并吡喃[3,2-c]吡啶-3,10[2H]二酮9。
• [4+2] cycloaddition reactions of various 1,3-diaza-1.3-Butadienes with ketenes
  作者：Sujit N. Mazumdar、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86423-1

  日期：1991.1

  [4+2] cycloaddition reactions of 1-aryl-4-dimethylainino-1,3-diaza-1, 3-butadienes (), 1 -aryl-4-dimethylamino-2-methylthio-1, 3-diaza-1, 3-butadienes (), 1-aryl-4-methylthio-2-phenyl-4-sec. amino-1, 3-diaza-1, 3-butadienes () and 4, 4-bis(sec.amino)-1,2-diphenyl-1, 3-diaza-1, 3-butadienes () with monophenyiketene and similar cycloaddition reactions of , and with monochloroketene are described.

  1-芳基-4-二甲基氨基ino-1,3-diaza-1、3-丁二烯（），1-芳基-4-二甲基氨基-2-甲硫基-1、3-diaza-1，[4 + 2]的环加成反应3-丁二烯（），1-芳基-4-甲硫基-2-苯基-4-秒。氨基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）和4，4-双（仲氨基）-1,2-二苯基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）与单苯乙酮和类似物的环加成反应，和与monochloroketene中描述。