2-acetyl-N-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienamide | 1426584-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-N-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 1426584-08-8
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₃
• 分子量: 355.821
• InChiKey: DYYOJFOBSHIKSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-N-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienamide 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (5Z)-1-(2-chlorophenyl)-5-(1-hydroxyethylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyridin-6-one 、 (5E)-1-(2-chlorophenyl)-5-(1-hydroxyethylidene)-2-(4-methoxyphenyl)-2H-pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond-Assisted 6π-Azaelectrocyclization of Penta-2,4-dienamides: Synthesis of Dihydropyridin-2(3H)-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridin-2(3H)-ones is developed from penta-2,4-dienamides, in which an intramolecular C-N bond was formed through thermal 6 pi-azaelectrocyclization. The intra-molecular hydrogen bonding-assisted cyclization reaction opens access to a variety of dihydropyridin-2(3H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo4001959
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 2-氯乙酰乙酰替苯胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到2-acetyl-N-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Bond-Assisted 6π-Azaelectrocyclization of Penta-2,4-dienamides: Synthesis of Dihydropyridin-2(3H)-ones

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridin-2(3H)-ones is developed from penta-2,4-dienamides, in which an intramolecular C-N bond was formed through thermal 6 pi-azaelectrocyclization. The intra-molecular hydrogen bonding-assisted cyclization reaction opens access to a variety of dihydropyridin-2(3H)-ones.

  DOI：

  10.1021/jo4001959

文献信息

• BF₃·Et₂O-mediated intramolecular cyclization of unsaturated amides: convenient synthesis of dihydroquinolin-2-one-BF₂ complexes
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Ning Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4ra06151a

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted dihydropyridone–BF2 complexes is developed via intramolecular cyclization of α-acyl acrylamides and α-acyl cinnamamides mediated by BF3·Et2O.

  通过由BF 3 ·Et 2 O介导的α-酰基丙烯酰胺和α-酰基肉桂酰胺的分子内环化，开发了一种简便高效的取代二氢吡啶酮-BF 2复合物的合成方法。