(2S,3S,4R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentan-1-one | 1382997-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentan-1-one
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentanone
• CAS: 1382997-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PEEZGMXDFJIJII-UHXUPSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2,3-己二酮 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74 %的产率得到(2S,3S,4R,5R)-5-ethyl-2-hydroxy-2-methyl-3-nitro-4-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称 2,3-二酮的有机催化活化催化不对称多米诺迈克尔-亨利反应

  摘要：

  具有独特性质的有机催化剂 - 2-（三氟甲基）吡咯烷 - 通过仅从一侧形成烯胺来激活不对称二酮，而烯醇化并不构成重要的竞争机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400573

文献信息

• New approach to the preparation of bicyclo octane derivatives via the enantioselective cascade reaction catalyzed by chiral diamine-Ni(OAc)2 complex
  作者：Wenyi Li、Xiaodong Liu、Zhifeng Mao、Qiao Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2ob25135c

  日期：——

  efficient catalyst system assembled from enantiomerically pure diaminocyclohexane and Ni(OAc)2 is, for the first time, used to catalyze the cascade Michael–Henry reaction of various diones and substituted nitroalkenes. A series of polyfunctionalized bicyclo[3.2.1]octane derivatives containing four stereogenic centers are prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities

  由对映体纯组装而成的高效催化剂体系 二氨基环己烷Ni（OAc）2首次用于催化各种二酮和取代的硝基烯烃的级联Michael-Henry反应。制备了具有四个立体生成中心的一系列多官能化双环[3.2.1]辛烷衍生物，它们具有极高的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr），并具有高收率。另外，通过该手性二胺-Ni（OAc）2催化剂体系，可以防止导致立体选择性降低的碱诱导的差向异构化。