(E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2,6-dimethoxybenzene) | 1261302-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2,6-dimethoxybenzene)
• 英文别名: 5,5’-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene)；1,1'-(E)-but-1-en-3-yne-1,4-diylbis(3,5-dimethoxybenzene)；(E)-5,5'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(1,3-dimethoxybenzene)；1,4-bis(3,5-dimethoxybenzene)but-1-ene-3-yne；1-[(E)-4-(3,5-dimethoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1261302-47-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: NGDPBAREAZRRHP-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯乙炔 在 C₇₇H₇₄N₂OPtSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-2,2'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2,6-dimethoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  带有庞大的N-杂环碳配体的铂配合物是末端炔烃完全选择性二聚的有效催化剂

  摘要：

  制备了新的通式为[（NHC）Pt（dvtms）]的铂（0）配合物（dvtms = 1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷），其中含有大体积的N-杂环卡宾（NHC）配体，并在其中具有催化活性末端乙炔的完全区域和立体选择性二聚。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700580

文献信息

• Hydrido-Cobalt Catalyst as a Selective Tool for the Dimerisation of Arylacetylenes: Scope and Theoretical Studies
  作者：Sandrine Ventre、Etienne Derat、Muriel Amatore、Corinne Aubert、Marc Petit

  DOI：10.1002/adsc.201300486

  日期：2013.9.16

  A simple hydrido‐cobalt complex efficiently catalyses the highly regio‐ and stereoselective dimerisation of various terminal arylacetylenes under mild conditions. The corresponding (E)‐1,4‐enynes are obtained as sole isomers with good to excellent yields. DFT calculations revealed that the reaction proceeds via a CH activation/hydrocobaltation pathway.

  在温和条件下，简单的氢化钴复合物可有效催化各种末端芳基乙炔的高度区域和立体选择性二聚。相应的（E）-1,4-烯炔是唯一的异构体，具有良好或优异的收率。DFT计算，发现该反应进行经由一个C  ħ激活/ hydrocobaltation通路。
• Ligand mediated iron catalyzed dimerization of terminal aryl alkynes: scope and limitations
  作者：Ganesh Chandra Midya、Bibudha Parasar、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob42365d

  日期：——

  in toluene at 145 °C for 2 h to give the corresponding head-to-head dimers in good to excellent yields (54 to 99%) with high E-selectivity (67 : 33 to 83 : 17 E/Z). Both strongly electron-donating and electron-withdrawing groups are compatible with this procedure. The bidentate phosphine (dppe) ligand exhibits better catalytic activity than the bidentate amine (DMEDA). The aliphatic acetylene fails to

  在DMEDA或dppe的存在下，使用FeCl 3和KO t Bu实现了末端芳基炔烃的区域选择性二聚，以产生共轭烯炔。反应在145°C的甲苯中平稳进行2小时，以高至E的选择性（67:33至83:17 E / Z）以良好至优异的收率（54％至99％）得到相应的头对头二聚体）。强供电子基团和吸电子基团均与该程序相容。双齿膦（dppe）配体显示出比双齿胺（DMEDA）更好的催化活性。脂肪族乙炔无法在该催化体系下反应，这表明叔丁醇钾通过阳离子-π相互作用和pi-pi相互作用激活了芳基乙炔的共轭体系。自由基抑制剂（galvinoxyl或TEMPO）可完全抑制反应。使用FeCl 2代替FeCl 3作为催化剂，仅苯基乙炔以良好的收率提供了相应的头对头二聚体。FeCl 3催化芳基炔烃和FeCl 2的二聚反应的机理途径 已经提出了苯基乙炔的催化二聚作用。
• Iron catalyzed highly regioselective dimerization of terminal aryl alkynes
  作者：Ganesh Chandra Midya、Sushovan Paladhi、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c1cc10346f

  日期：——

  Iron can catalyze head-to-head dimerization of terminal aryl alkynes to give the corresponding (E) selective conjugated enynes in high yields. A variety of substituted aryl acetylenes underwent smooth dimerization using catalytic FeCl3 and DMEDA in the presence of KOtBu.

  铁可以催化末端芳香炔的头对头二聚反应，以高产率生成相应的（E）选择性共轭烯炔。多种取代芳香炔在KOtBu存在下，使用催化剂FeCl3和DMEDA顺利完成二聚反应。
• One-Pot Desilylation/Dimerization of Terminal Alkynes by Ruthenium and Acid-Promoted (RAP) Catalysis
  作者：Chiara Pasquini、Mauro Bassetti

  DOI：10.1002/adsc.201000347

  日期：2010.10.4

  promoted by the (p-cymene)ruthenium dichloride dimer/acetic acid system [RuCl2(p-cymene)]2/AcOH} can be performed starting from the trimethylsilylethynyl derivatives (12 substrates), deprotected in situ, to afford 1,4-disubstituted 1-en-3-ynes with high regio- and (E)-stereoselectivity, at room temperature. The extension of this unprecedented two-reaction sequence to a diyne substrate affords a fluorene-based

  （p- cymene）二氯化钌二聚体/乙酸体系[RuCl 2（p- cymene）] 2 / AcOH}促进的末端芳基炔烃的二聚反应可从就地脱保护的三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物（12种底物）开始进行，以提供具有高区域和（E的1,4-二取代的1-en-3-ynes）-立体选择性，在室温下。将该前所未有的两个反应序列延伸至二炔基底，得到了芴基共轭低聚物。脱甲二聚反应过程产生的反应混合物使苯乙炔的其他等分试样二聚。一锅法方案由于乙酸盐的存在而缩短了反应时间，乙酸盐增加了活性催化物质的浓度，其中乙酸盐配体充当朝向键合炔的碱。钌源被转化为新的三触六-1,3-dien-5-yn-3-yl络合物，该络合物是由烯炔产物和末端炔烃的金属辅助偶联形成的，并且仍保持催化活性。选择性，持久性，中等和官能团的相容性是从三氯甲烷获得的催化体系的关键特征。在一锅条件下，对-异丙基钌二聚体。
• Platinum Complexes Bearing Bulky N-Heterocyclic Carbene Ligands as Efficient Catalysts for the Fully Selective Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Patrycja Żak、Małgorzata Bołt、Jan Lorkowski、Maciej Kubicki、Cezary Pietraszuk

  DOI：10.1002/cctc.201700580

  日期：2017.10.10

  New platinum(0) complexes of the general formula [(NHC)Pt(dvtms)] (dvtms=1,3‐divinyltetramethyldisiloxane) containing bulky N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands were prepared, characterized, and found to be catalytically active in the fully regio‐ and stereoselective dimerization of terminal acetylenes.

  制备了新的通式为[（NHC）Pt（dvtms）]的铂（0）配合物（dvtms = 1,3-二乙烯基四甲基二硅氧烷），其中含有大体积的N-杂环卡宾（NHC）配体，并在其中具有催化活性末端乙炔的完全区域和立体选择性二聚。