11-phenylbicyclo[6.3.0]undec-11-en-10-one | 1446485-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-phenylbicyclo[6.3.0]undec-11-en-10-one
• CAS: 1446485-00-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: NKRMWKHLVIYMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methoxybicyclo[6.1.0]non-9-yl)-2-phenylvinyl 4-methylbenzoate 在 甲醇 、 1,3‐bis[2,6‐bis(propan‐2‐yl)phenyl]‐2‐[(phenylformonitrile)aurio]‐2,3‐dihydro‐1H‐imidazol‐2‐yl hexafluorostibane 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 11-phenylbicyclo[6.3.0]undec-11-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  在双环烯醇酯的制备中金（I）催化的发散：从排他性的[3C + 2C]环加成反应到乙烯基环丙烷的排他性形成

  摘要：

  使用苄腈稳定的Au I催化剂[Au（IPr）（NCPh）] SbF 6（Ic； IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基），反应谱为对于观察到的炔丙酯4与环状乙烯基醚，范围从仅仅[3C + 2C]环加成反应以独占环丙烷仅取决于基片的结构。在80°C下用新鲜的Au I络合物处理后，一些最初形成的环丙烷化产物会重新排列为相应的正式[3C + 2C]环加成产物。由二氢呋喃和二氢吡喃形成的乙烯基环丙烷即使在存在新鲜的Au I的情况下也能抵抗这种重排催化剂在高温下。这项研究解决了一个重要的机械问题，即五元环产物是通过直接的[3C + 2C]环加成反应还是通过连续的环丙烷化/环扩环反应产生的。甲双路径，提出了在Au我催化的炔丙基酯和环状乙烯基醚之间的反应。乙烯基环醚之间的不同行为归因于π键极化的差异。高极性键似乎经历了环加成反应，而极性较小的π键则产生了环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.201202881