3-(2-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole | 14442-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(2-nitrophenyl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 14442-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: HEZZBCYKMAAING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  455.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 反应 2.0h， 生成 3(2'-Amminofenil)-5-fenilisossazolo acetilderivato
  参考文献：
  名称：

  Casnati,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1073 - 1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 5, p. 309 - 313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。
• Heterocycle–Heterocycle Strategies: (2-Nitrophenyl)isoxazole Precursors to 4-Aminoquinolines, 1<i>H</i>-Indoles, and Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Keith C. Coffman、Teresa A. Palazzo、Timothy P. Hartley、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/ol400787y

  日期：2013.4.19

  Reductive heterocycle–heterocycle (heterocycle → heterocycle; H–H) transformations that give 4-aminoquinolines, 3-acylindoles, and quinolin-4(1H)-ones from 2-nitrophenyl substituted isoxazoles are reported. When this methodology is applied to 3,5-, 4,5-, and 3,4-bis(2-nitrophenyl)isoxazoles, chemoselective heterocyclization gives quinolin-4(1H)-ones, and 4-aminoquinolines, exclusively.

  据报道，还原性杂环 - 杂环（杂环 → 杂环；H–H）转化为 4-氨基喹啉、3-酰基吲哚和喹啉-4（1 H）-从 2-硝基苯基取代的异恶唑转化。当此方法应用于 3,5-、4,5- 和 3,4-双（2-硝基苯基）异恶唑时，化学选择性杂环化会专门生成喹啉-4（1 H）-酮和 4-氨基喹啉。
• Synthesis of novel isoxazole-benzoquinone hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition reaction as key step
  作者：P. Ravi Kumar、Manoranjan Behera、K. Raghavulu、A. Jaya Shree、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.123

  日期：2012.8

  An efficient method for the preparation of novel 2-(5-arylisoxazol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione hybrids via 1,3-dipolar cycloaddition followed by an oxidation reaction using ceric ammonium nitrate (CAN) has been described. Using this method, various aryl as well as alkyl substituted isoxazole-benzoquinone hybrids were synthesized in high yields.

  一种有效的方法，可通过1,3-偶极环加成反应，然后使用硝酸铈铵进行氧化反应，制备新型2-（5-芳基异恶唑-3-基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮杂化物（已描述）。使用这种方法，可以高收率合成各种芳基以及烷基取代的异恶唑-苯醌混合物。
• Ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles: access to fused anthranils
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1039/d2cc01048h

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed oxidative coupling of vinylene carbonate with isoxazoles has been developed to achieve the direct C–H formylmethylation of a diverse array of arylisoxazoles utilizing the isoxazole ring as the directing group. A simple manipulation of the established reaction conditions leads to the formation of fused-anthranils. Importantly, the vinylene carbonate functions as both a formylmethyl

  已开发出一种钌催化的碳酸亚乙烯酯与异恶唑的氧化偶联，以利用异恶唑环作为导向基团实现多种芳基异恶唑的直接 C-H 甲酰基甲基化。对已建立的反应条件的简单操作导致稠合邻氨基苯甲酸的形成。重要的是，碳酸亚乙烯酯通过脱羧过程作为甲酰基甲基阳离子等效物和乙炔等效物起作用。进行对照实验以阐明合理的机制。该方法有望为甲酰基甲基异恶唑和稠合蒽醌的合成提供一种简便快捷的方法。
• Palladium-catalysed regioselective aroylation and acetoxylation of 3,5-diarylisoxazole via ortho C–H functionalisations
  作者：Arghya Banerjee、Anupam Bera、Sourav Kumar Santra、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45403g

  日期：——

  The higher directing ability of N over O in 3,5-diarylisoxazole is demonstrated during the construction of C–C and C–O bonds. Out of the four ortho sp2 C–Hs and one internal sp2 C–H in 3,5-diarylisoxazoles, regioselective aroylation and acetoxylation take place at one of the ortho-C–Hs proximal to the N atom using Pd(OAc)2 as the catalyst in the presence of suitable oxidants and solvents.

  3,5-二芳基异恶唑中 N 对 O 的更高定向能力在 C-C 和 C-O 键的构建过程中得到了证明。 3,5-二芳基异恶唑中的四个邻位 sp2 C–H 和一个内部 sp2 C–H 中，使用 Pd(OAc) 在靠近 N 原子的邻位 C–H 之一上发生区域选择性芳酰化和乙酰氧基化)2 在合适的氧化剂和溶剂存在下作为催化剂。