2-(isopentyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 94845-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(isopentyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylbutoxy)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 94845-30-4
• 化学式: C₁₁H₂₃BO₃
• 分子量: 214.113
• InChiKey: KWNVWJXEJYMFSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopentyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 异戊醇
  参考文献：
  名称：

  铁（ii）酰胺催化剂对羰基进行有效的硼氢化反应†

  摘要：

  易于制备的铁（II）酰胺铁预催化剂可在不添加任何添加剂的情况下，用HBpin（频哪硼烷）对羰基进行选择性氢硼化。在温和的反应条件下，反应以较低的催化负荷（1-3 mol％）进行，并显示出广泛的官能团相容性。在其他可还原的官能团（例如酮，烯烃，腈，酯，酰胺，酸和卤化物）的存在下，醛被选择性氢硼化。

  DOI：

  10.1039/c8dt01998c
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 异戊醇 生成 2-(isopentyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Mehrotra,R.C.; Srivastava,G., Journal of the Chemical Society, 1962, p. 3819 - 3821

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easily accessible lithium compound catalyzed mild and facile hydroboration and cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c8cc02314j

  日期：——

  dilithioferrocene (1b) and nacnac lithium (1c) are found to be efficient single site catalysts for hydroboration of a range of aldehydes and ketones with HBpin at room temperature. The efficacy of 1a–1c as catalysts is extended to the cyanosilylation of aldehydes and ketones with Me3SiCN.

  已发现简单易用的锂化合物，例如2,6-二叔丁基苯酚酸锂（1a），1,1'二硫代二茂铁（1b）和萘甲酸锂（1c）是适用于一系列硼氢化的有效单中心催化剂室温下使用HBpin制备醛和酮的方法 1a-1c作为催化剂的功效扩展到了用Me 3 SiCN进行醛和酮的氰基硅烷化反应。
• Electrostatic Catalyst Generated from Diazadiborinine for Carbonyl Reduction
  作者：Di Wu、Ruixing Wang、Yongxin Li、Rakesh Ganguly、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.06.001

  日期：2017.7

  hydroboration reactions of carbonyl compounds and CO2 catalyzed by aromatic diazadiborinine. A joint experimental and computational study on the reaction mechanism suggests that adducts of diazadiborinine with carbonyl and CO2 formed at the initial stage of the reactions serve as actual catalysts. The former stabilizes the transition state by using the electrostatic interaction between the hydride of

  由于在晚19精液发现通过范德华个世纪，即使电中性原子或分子之间存在弱的吸引力，一些非共价相互作用的已得到承认。其中，氢键等静电相互作用在无数化学过程和生化生物系统中起着关键作用。通过模仿生物催化，已开发出各种具有氢键功能的有机催化剂。然而，在设计利用其他类型的非共价相互作用的催化剂方面仍然存在挑战。在这里，我们报告了羰基化合物和CO 2的无金属硼氢化反应由芳族二氮杂硼硼烷催化。关于反应机理的联合实验和计算研究表明，在反应的初始阶段形成的二氮杂硼硼烷与羰基和CO 2的加合物可作为实际的催化剂。前者通过利用硼烷的氢化物与加合物的极性，孔状结构之间的静电相互作用来稳定过渡态。
• Practical and selective hydroboration of aldehydes and ketones in air catalysed by an iron(<scp>ii</scp>) coordination polymer
  作者：Guoqi Zhang、Jessica Cheng、Kezia Davis、Mary Grace Bonifacio、Cynthia Zajaczkowski

  DOI：10.1039/c9gc00078j

  日期：——

  The in air catalytic hydroboration of ketones and aldehydes with pinacolborane by an iron(II) coordination polymer (CP) is carried out under mild and solvent-free conditions. The precatalyst is highly active towards a wide range of substrates including functionalized ketones and aldehydes in the presence of KOtBu as an activator, achieving a high turnover number (TON) of up to 9500. Excellent chemoselectivity

  所述在空气中通过铁（酮和醛与频哪醇的催化硼氢化II）配位聚合物（CP）在温和的和无溶剂的条件下进行。在KO t Bu作为活化剂的存在下，该预催化剂对包括功能化酮和醛在内的多种底物具有很高的活性，实现了高达9500的高周转率（TON）。与酮相比，该醛对醛的化学选择性也很高，与使用相同催化剂体系在惰性气氛下获得的结果形成鲜明对比。在此观察到的这种催化剂不仅高效，而且可循环使用至少5次，而不会失去其有效性。
• Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones
  作者：Merle Arrowsmith、Terrance J. Hadlington、Michael S. Hill、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/c2cc30565h

  日期：——

  The heteroleptic magnesium alkyl complex [CHC(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) is reported as a highly efficient pre-catalyst for the hydroboration of aldehydes and ketones with pinacolborane.

  杂配位镁烷基复合物 [CHC(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。
• Metal‐Free σ‐Bond Metathesis in 1,3,2‐Diazaphospholene‐Catalyzed Hydroboration of Carbonyl Compounds
  作者：Che Chang Chong、Hajime Hirao、Rei Kinjo

  DOI：10.1002/anie.201408760

  日期：2015.1.2

  The first metal‐free catalytic hydroboration of carbonyl derivatives has been developed in which a catalytic amount of 1,3,2‐diazaphospholene effectively promotes a hydroboration reaction of aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. The reaction mechanism involves the cleavage of both the PO bond of the alkoxyphosphine intermediate and the BH bond of pinacolborane as well as the formation of

  已开发出第一个无金属的羰基衍生物催化硼氢化反应，其中催化量的1,3,2-二氮杂磷烯有效地促进了脂族和芳族醛与酮的硼氢化反应。反应机理涉及两个P的裂解的alkoxyphosphine中间的O键与B 频哪醇的H键，以及P的形成 H和乙 O键。因此，反应通过非金属σ键复分解进行。动力学和计算研究表明，σ键复分解发生在逐步但几乎一致的方式。