4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole | 70231-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(1-phenylethenyl)-4-pyrrolidin-1-yl-4H-triazole
• CAS: 70231-39-9
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: DFRUECAOLSEVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole 生成 5,5-dimethyl-2-phenyl-4-(1-pyrrolidinyl)-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  ITO, MASATO, M.;NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1519-1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 、 1-(2-甲基-1-丙烯基)吡咯烷 反应 24.0h， 以95%的产率得到4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与烯胺的 1,3-偶极环加成反应。乙烯基三唑啉和乙烯基三唑的合成

  摘要：

  α-和β-叠氮苯乙烯与烯胺反应以中等产率区域选择性地得到乙烯基三唑啉。1-吡咯烷基烯胺比哌啶基或吗啉代烯胺更容易与 α-叠氮苯乙烯反应。β-叠氮苯乙烯的反应性与叠氮苯一样，而 α-叠氮苯乙烯的反应性要低得多。由酮的烯胺形成的乙烯基三唑啉脱氨基得到相应的乙烯基三唑。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.261

文献信息

• Photochemical Nitrogen Extrusion of 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. Formation of Unusual Pyrroles
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/bcsj.56.533

  日期：1983.2

  Photolysis of 4-alkyl-5-ammo-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave not 3-alkylpyrroles, but unexpected 2-alkylpyrroles in 80–83% yields. 1-Vinylaziridines were assumed as a possible intermediate of this unusual pyrrole formation. In the photolysis of 7a-morpholino-1-styryl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-1,2,3-benzotriazole, however, nitrogen extrusion did not occur, but trans-cis isomerization took

  4-烷基-5-氨-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的光解得到的不是 3-烷基吡咯，而是出乎意料的 2-烷基吡咯，产率为 80-83%。1-乙烯基氮丙啶被认为是这种不寻常的吡咯形成的可能中间体。7a-morpholino-1-styyl-3a,4,5,6,7,7a-六氢-1H-1,2,3-苯并三唑在光解过程中没有发生氮挤出，反式异构化发生地方。
• 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles as a Source of 1-Amino-2-aza-1,3-butadiene
  作者：Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda、Masato M. Ito

  DOI：10.1246/bcsj.54.2779

  日期：1981.9

  Thermolysis of 4,4-dimethyl-1-(1-phenylvinyl)-5-(1-pyrrolidinyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazole gave 2-methyl-N-(1-phenylvinyl)-1-(l-pyrrolidinyl)-1-propanimine, which reacted as a 2-azabutadiene with electrondeficient dienophiles to afford the corresponding [4+2] cycloadducts. Reactivity and regioselectivity of the cycloaddition reactions were rationalized with the frontier molecular orbital treatment.

  4,4-二甲基-1-(1-苯乙烯)-5-(1-吡咯烷基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑的热分解生成了2-甲基-N-(1-苯乙烯)-1-(1-吡咯烷基)-1-丙胺，该化合物作为2-氮杂丁二烯与电子缺乏的二烯亲核试剂反应，得到了相应的[4+2]环加成产物。通过前沿分子轨道理论对环加成反应的反应性和区域选择性进行了合理化解释。
• Acid Decomposition of 5-Amino-1-vinyl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles. A Novel Formation of 1-Amino-2-azabutadienes
  作者：Masato M. Ito、Yujiro Nomura、Yoshito Takeuchi、Shuji Tomoda

  DOI：10.1246/bcsj.56.641

  日期：1983.2

  Acid decomposition of 4-alkyl-5-dialkylamino-1-vinyl-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles gave N1,N1-dialkyl-N2-vinylalkanamidines, which have 2-aza-1,3-butadiene skelton, in fair yields.

  酸分解 4-烷基-5-二烷基氨基-1-乙烯基-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑可得到 N1,N1-二烷基-N2-乙烯基烷酰胺，其具有 2-氮杂-1,3-丁二烯苷元，产量尚可。
• NOMURA YUJIRO; TAKEUCHI YOSHITO; TOMODA SHUJI; ITO MASATO M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 261-266
  作者：NOMURA YUJIRO、 TAKEUCHI YOSHITO、 TOMODA SHUJI、 ITO MASATO M.

  DOI：——

  日期：——
• NOMURA, YUJIRO;TAKEUCHI, YOSHITO;TOMODA, SHUJI;ITO, MASATO, M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2779-2785
  作者：NOMURA, YUJIRO、TAKEUCHI, YOSHITO、TOMODA, SHUJI、ITO, MASATO, M.

  DOI：——

  日期：——