(S,E)-(-)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol | 139964-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-(-)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,1S)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 139964-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ZTXNXBXTISFXPY-RUMSDORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-(-)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 potassium hydride 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-cyclohexyl-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成 dandlα-氨基酸和烯丙胺的通用高对映选择性方法

  摘要：

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja027271p
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 苯甲醛 以92%的产率得到(S,E)-(-)-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶修饰的氨基醇作为高对映选择性烯基锌加成醛的高效模块化催化剂

  摘要：

  N-三苯甲基氮丙啶醇已通过简单的合成路线从廉价且易于获得的手性池中轻松合成。它们用于对醛的对映选择性烯基锌加成，以优异的产率和高达 97% 的立体选择性提供产品。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973879

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• Catalytic asymmetric synthesis ofSecondary (E)-allyl alcohols from acetylenes and aldehydesvia (1-alkenyl)zinc intermediates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1002/hlca.19920750114

  日期：1992.2.5

  mol-equiv., hexane), treatment of the resulting [(E)-1-alkenyl]boranes 5 with Et2Zn or Me2Zn (1.05 mol-equiv.) followed by addition of (−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol (DAIB, 8; 0.01 mol-equiv.), subsequent addition of a solution of an aromatic or aliphatic aldehyde (1 mol-equiv., hexane), and quenching with aq. NH4Cl provided (E)-allyl alcohols 6 usually in 70–95% yield with 79–98% enantiomeric

  用新鲜制备的二环己基硼烷（1摩尔当量，己烷）对脂肪族1-炔烃进行硼氢化，用Et 2 Zn或Me 2 Zn（1.05摩尔当量）处理所得的[（E）-1-烯基]硼烷5。然后加入（-）-3-外-（二甲基氨基）异冰片醇（DAIB，8 ; 0.01摩尔当量），随后加入芳香或脂族醛溶液（1摩尔当量，己烷），和用水溶液淬灭。NH 4 Cl提供的（E）-烯丙基醇6的收率通常为70-95％，对映体过量为79-98％（方案3和表）。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective Alkenylation of Aldehydes
  作者：Chuiyi Lin、Jiwu Zhang、Zhao Sun、Yinlong Guo、Qinglei Chong、Zhihan Zhang、Fanke Meng

  DOI：10.1002/anie.202405290

  日期：2024.8.12

  A new approach for highly efficient and enantioselective alkenylation of aldehydes promoted by an easily accessible cobalt-based complex was developed. This protocol represents the first example of incorporating a wide range of alkenyl groups with diversified substitution patterns as well as axial stereogenicity into enantioenriched allylic alcohols.

  开发了一种由易于获得的钴基络合物促进的醛的高效和对映选择性烯基化的新方法。该方案代表了将具有多样化取代模式以及轴向立体异构性的各种烯基纳入对映体富集的烯丙醇中的第一个例子。