1-Diazo-2-methoxyethane | 821-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Diazo-2-methoxyethane
• 英文别名: 2-Methoxy-diazoethan
• CAS: 821-12-5
• 化学式: C₃H₆N₂O
• 分子量: 86.0934
• InChiKey: XAROELXRWZQTTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diazo-2-methoxyethane 在 copper octadecanoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 反式-1,4-二甲氧基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Gladkovskii,G.A.; Skorokhodov,S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 628 - 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙胺 生成 1-Diazo-2-methoxyethane
  参考文献：
  名称：

  面向系统的三喹烷设计：立体合成戊二烯酸和戊烯烯

  摘要：

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87747-4

文献信息

• Stereoselective Construction of Tertiary Homoallyl Alcohols and Ethers by Nucleophilic Substitution at Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Xu Chen、Kaushalendra Patel、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.202212425

  日期：2023.1.16

  A highly efficient stereoinvertive nucleophilic substitution at the quaternary carbon stereocenter of cyclopropyl carbinol derivatives using water, alcohols and phenols as nucleophiles is reported. A variety of highly sterically hindered tertiary alkyl ethers and alcohols with adjacent tertiary carbon stereocenters are obtained in good yields with excellent diastereopurity.

  报道了使用水、醇和酚作为亲核试剂在环丙基甲醇衍生物的季碳立构中心进行高效立体反转亲核取代。各种高度空间位阻的叔烷基醚和具有相邻叔碳立构中心的醇以良好的收率和优异的非对映纯度获得。
• Grot,C. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 679, p. 42 - 50
  作者：Grot,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of .beta.-methoxy enones via a new two-carbon extension of carboxylic acids
  作者：Tomas Hudlicky、Horacio F. Olivo、Michael G. Natchus、Eleuterio F. Umpierrez、Enrique Pandolfi、Carla Volonterio

  DOI：10.1021/jo00302a056

  日期：1990.7
• Regitz, Manfred; Mathieu, Bernd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1632 - 1636
  作者：Regitz, Manfred、Mathieu, Bernd

  DOI：——

  日期：——