1-(4-methoxybenzyl)-4-(α-methylstyryl)-2-azetidinone | 122598-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-4-(α-methylstyryl)-2-azetidinone
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 122598-55-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: YWGOEPWOFBLUMI-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-α-methylcinnamylidene-p-methoxybenzylamine 、 溴乙酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-4-(α-methylstyryl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a021

文献信息

• The α-bromoester-imine condensation promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a stereospecific short formal synthesis of (±)-carbapenem antibiotics and related compounds
  作者：Fernando P. Cossío、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39890000074

  日期：——

  Ethyl bromoacetate reacts with imines in the presence of zinc activated by trimethylchlorosilane to give high yields of 3-unsubstituted β-lactams.

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。