(1R,2S)-1-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanone | 374928-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanone
• 英文别名: (1R,2S)-1-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 374928-17-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LGSVBJRLPYAKQY-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanone 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 生成 (1R,2S)-2,4,4-trimethyl-1-phenyl-1-trimethylsilyloxypentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;LAMPE, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4330-4337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 (R,R)-cobalt(II) 四氢糠醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S)-1-hydroxy-2,4,4-trimethyl-1-phenyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  旋光性钴配合物催化对映选择性硼氢化物的还原。

  摘要：

  在催化量的光学活性钴（II）络合物催化剂的存在下，芳香族酮或亚胺对映体的高度对映选择性硼氢化物还原。该对映选择性还原是使用精确预改性的硼氢化物与醇（例如四氢糠醇，乙醇和甲醇）进行的。通过选择合适的醇作为改性剂和合适的催化剂β-酮亚氨基配体，可以获得高的光学收率。对映选择性硼氢化物还原已成功应用于光学活性的1,3-二醇的制备，双酰基二茂铁的立体选择性还原以及1,3-二羰基化合物的动态和/或动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.200304794

文献信息

• Synthetic control leading to chiral compounds
  作者：Teruaki Mukaiyama、Nobuharu Iwasawa、Rodney W. Stevens、Toru Haga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82423-6

  日期：1984.1

  A highly diastereoselective cross aldol reaction is developed using divalent tin enolates formed from stannous trifluoromethanesulfonate and carbonyl compounds. The reaction is extended to a highly enantioselective cross aldol reaction employing chiral diamines derived from (S)-proline as ligands.

  使用由三氟甲烷磺酸亚锡和羰基化合物形成的二价烯醇锡开发了高度非对映选择性的交叉醇醛缩合反应。使用衍生自（S）-脯氨酸的手性二胺作为配体，将反应扩展至高度对映选择性的交叉羟醛反应。
• A Highly Efficient Large-Scale Asymmetric Direct Intermolecular Aldol Reaction Employing L-Prolinamide as a Recoverable Catalyst
  作者：Yang Yang、Yan-Hong He、Zhi Guan、Wei-Da Huang

  DOI：10.1002/adsc.201000355

  日期：2010.10.4

  A new, simple bifunctional, recoverable and reusable L-prolinamide organocatalyst that promotes aldol reactions while achieving a respectable level of enantioselectivity is reported. This organocatalyst is applicable to the reactions of a wide range of aromatic and heteroaromatic aldehydes with cyclic and acyclic ketones, and the anti-aldol products could be obtained with up to 99:1 anti/syn ratio

  报道了一种新型的，简单的双功能，可回收和可重复使用的L-脯氨酰胺有机催化剂，该催化剂可促进醛醇缩合反应，同时达到可观的对映选择性。该有机催化剂适用于多种芳族和杂芳族醛与环状和无环酮的反应，可以以高达99：1的抗/合成比和98％ee的抗醛产物获得。该催化剂可以容易地回收和再利用，并且在五个循环中仅观察到对映选择性的轻微降低。该新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Enantioselective aldol reactions using chiral lithium amides as a chiral auxiliary
  作者：Akira Ando、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1039/c39870001620

  日期：——

  The enantioselective aldol reaction of ethyl t-butyl ketone with benzaldehyde in the presence of chiral ligands has been thoroughly investigated. With the lithium amide derived from 2-isopropylamino-1-methoxy-3-methylbutane (3c) as chiral ligand, a chemical yield of 93% and 68% enantiomeric excess were realized.

  彻底研究了乙基叔丁基酮与苯甲醛在手性配体存在下的对映选择性醛醇缩合反应。以衍生自2-异丙基氨基-1-甲氧基-3-甲基丁烷（3c）的酰胺化锂作为手性配体，实现了93％的化学收率和68％的对映体过量。
• Highly Chemo-, Diastereo-, and Enantioselective Reduction of 1,2-Dialkyl-3-aryl-1,3-diketones for Preparation of Aldol-Type Compounds
  作者：Yuhki Ohtsuka、Kiichirou Koyasu、Daichi Miyazaki、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol016676w

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Highly chemo-, diastereo-, and enantioselective borohydride reduction of 2-substituted-1,3-diketones was achieved in the presence of the optically active beta -ketoiminato cobalt complex catalysts to afford the optically active 2-substituted-3-hydroxyketones. The present catalytic and enantioselective reduction could provide an alternative potential for preparation of optically active ant aldol-type compounds.
• MUKAIYAMA, TERUAKI;IWASAWA, NOBUHARU;STEVENS, R. W.;HAGA, TORU, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1381-1390
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、IWASAWA, NOBUHARU、STEVENS, R. W.、HAGA, TORU

  DOI：——

  日期：——