N-(4-fluorobenzyl)-4-methoxybenzoyl hydroxamic acid | 1144522-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-4-methoxybenzoyl hydroxamic acid
• 英文别名: N-(4-Fluorobenzyl)-N-hydroxy-4-methoxybenzamide；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-N-hydroxy-4-methoxybenzamide
• CAS: 1144522-57-5
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₃
• 分子量: 275.279
• InChiKey: QWVTZMDTOZGQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 钯 作用下， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-4-methoxybenzoyl hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Phytotoxic effects of selected N-benzyl-benzoylhydroxamic acid metallo-oxygenase inhibitors: investigation into mechanism of action

  摘要：

  以前曾发现 100 μM 的羟肟酸 F1 和 F2 能抑制类胡萝卜素裂解二氧酶 CCD1，用它们处理拟南芥会导致叶绿素漂白和植物毒性。又合成了一组羟肟酸类似物，发现这些化合物在 16-400 μM 的浓度下对 A. thaliana 有植物毒性，在 100 μM 的浓度下对阔叶杂草 C. album 和 S. media 有一定的植物毒性。发现化合物 F1 可抑制对羟基苯丙酮酸二加氧酶（HPPD），这是一种已知的除草剂靶标（IC50 30 μM），但化合物 F5 和 F8 对 HPPD 没有抑制作用，尽管 F8 的植物毒性更高。在 F1 或 F5 存在下生长的植物，经 50 μM 均五味子酸处理后，部分恢复了生长，这表明在植物体内对 HPPD 有一定的抑制作用。这些是首次报道的 HPPD 羟肟酸抑制剂，但研究结果表明，HPPD 的抑制作用只是造成所观察到的植物毒性的部分原因，这些化合物还针对另一种未知的金属酶。

  DOI：

  10.1039/c3nj00491k