N-(2-aminopurin-6-yl)pyridinium chloride | 130890-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(2-aminopurin-6-yl)pyridinium chloride
• 英文别名: 6-pyridin-1-ium-1-yl-7H-purin-2-amine;chloride
• CAS: 130890-64-1
• 化学式: C₁₀H₉N₆*Cl
• 分子量: 248.675
• InChiKey: PGOSPEBHBBIFAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminopurin-6-yl)pyridinium chloride 在 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Skalski, Bohdan; Paszyc, Stefan; Adamiak, Ryszard W., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2164 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 生成 N-(2-aminopurin-6-yl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Skalski, Bohdan; Paszyc, Stefan; Adamiak, Ryszard W., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 12, p. 2164 - 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• π-Interactions of Modified Nucleobases. On Mesomeric Purine Betaines with Inversed Charge Properties.
  作者：Andreas Schmidt、Markus Karl Kindermann

  DOI：10.1246/bcsj.74.2379

  日期：2001.12

  calculations, 1H NMR titrations and ESI mass spectrometry. Thus, nucleophilic substitutions of 4-(dimethylamino)pyridine and pyridine, respectively, on 2-amino-6-chloropurine 1 and 2,6-dichloropurine 2 resulted in the formation of purin-6-yl hetarenium salts 3–6. These were converted into the conjugated mesomeric betaines 7–10, respectively, on treatment with the anion exchange resin Amberlite® IRA-400

  研究了与自然系统相关的具有改变的电荷特性的修饰核碱基的分子间相互作用。我们制备了嘌呤的共轭甜菜碱，并通过半经验计算、1H NMR 滴定和 ESI 质谱检查了它们的性质。因此，4-（二甲氨基）吡啶和吡啶分别在 2-氨基-6-氯嘌呤 1 和 2,6-二氯嘌呤 2 上的亲核取代导致形成了 purin-6-yl hetarenium 盐 3-6。在用羟基形式的阴离子交换树脂 Amberlite® IRA-400 处理后，它们分别转化为共轭内消旋甜菜碱 7-10。甜菜碱 7-10 具有与 7-甲基鸟嘌呤相关的折叠嘌呤环，形成 m-RNA 的甜菜碱 5'-帽结构。
• Solvatochromism of a Novel Betaine Dye Derived from Purine
  作者：Anna Masternak、Grazyna Wenska、Jan Milecki、Bohdan Skalski、Stefan Franzen

  DOI：10.1021/jp047098e

  日期：2005.2.1

  E(T)(30) solvent polarity scale. Moreover, the dye 1a is a ribonucleoside and hence has the potential application as a polarity probe for application in RNA oligonucleotides. The isomeric dye 6-(pyridinium-1)-yl-9H-purin-2-olate, 2a, has also been synthesized and exhibits slightly smaller solvatochromic band shifts. The new betaine dyes have also been studied by comparing the experimental and calculated

  一种新的溶剂化变色甜菜碱染料是由黄嘌呤合成的，并通过紫外可见分光光度法在多种溶剂中进行表征。染料9-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β-d-呋喃核糖基）-2-（吡啶-1-基）-9H-嘌呤-6-olate 1a显示溶剂-诱导的光谱带移，是甜菜碱（被称为莱卡德染料）的（2）/（3），这是E（T）（30）溶剂极性标度的基础。此外，染料1a是核糖核苷，因此具有潜在的应用作为在RNA寡核苷酸中应用的极性探针。异构染料6-（吡啶鎓-1）-基-9H-嘌呤-2-油酸酯2a也已经合成，并且表现出稍小的溶剂化变色带移。通过使用密度泛函理论（DFT）的方法相结合，基于UV / vis吸收光谱的计算，通过比较实验和计算的溶剂化色移，还研究了新的甜菜碱染料。使用COSMO连续介质法，哈密顿方程中的施加电场项和时变密度泛函理论（TD-DFT）方法来获得吸收能，基态偶极矩以及地与地之间的偶极矩差兴奋的状态。与实验数