diethyl ((benzylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate | 171503-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl ((benzylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (benzylamino)(4-chlorphenyl)methylphosphonate；N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-1-diethoxyphosphorylmethanamine
• CAS: 171503-17-6
• 化学式: C₁₈H₂₃ClNO₃P
• 分子量: 367.812
• InChiKey: AOKOJVXMVZNASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-triphenylgermanylpropionic acid 、 diethyl ((benzylamino)(4-chlorophenyl)methyl)phosphonate 在 catalyst: C₆H₄N₃OH 、 C(NC₆H₁₁)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]-3-triphenylgermylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Mao, Li-Juan; Chen, Ru-Yu, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 111, p. 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E)-(4-chlorophenyl)methylidene]benzenemethanamine 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 89 (1994) N 1-4, S 97-104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of phosphorus-carbon (P-C) bonds of α-amino phosphonates with intramolecular hydrogen migration in the gas phase using electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Yuzhen Gao、Jian Xu、Yaohui He、Guo Tang、Zhiwei Lin、Hongxia Liu、Xiang Gao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/rcm.6984

  日期：2014.9.30

  general, P-C bonds could be easily cleaved via a novel intramolecular hydrogen atom migration from the amino group to the phosphoryl group through a five-membered-ring intermediate in the gas phase. A possible mechanism of the rearrangement of α-amino phosphonates is proposed. CONCLUSIONS An interesting intramolecular hydrogen atom migration between the amino and phosphoryl groups was observed with cleavage

  具有内在生物学活性的RATIONALEα-氨基膦酸酯已被广泛用于各种应用中。由于包含PC键的天然有机磷化合物（例如α-氨基膦酸酯）的广泛存在，因此研究PC键的气相化学以确定其基本性质非常重要，这可能为它们的生物合成和应用提供一些见识。催化裂解。方法成功合成了20种α-氨基膦酸酯，并结合溶液中氘标记和高分辨率傅立叶变换离子回旋共振（FTICR）电喷雾电离串联质谱系统研究了其断裂行为。结果系统地研究了二十种化学结构不同的α-氨基膦酸酯的裂解途径。通常，PC键可以很容易地通过新颖的分子内氢原子通过气相中的五元环中间体从氨基迁移至磷酰基而被裂解。提出了α-氨基膦酸酯重排的可能机制。结论观察到一个有趣的分子内氢原子在氨基和磷酰基之间的迁移，通过五元环中间体裂解了分子中的PC键。这种特征性的断裂途径不仅为具有PC键的化合物的基本化学提供了一些见识，而且在α-氨基膦酸酯类似物的结构测定中也可能有一些应用。
• Titanocene Dichloride as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Hong-Ying Niu、Hui-Juan Li、Jian-Ping Li、Yu Huang、Run-Ze Mao、De-Yang Li、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.2174/157017811799304359

  日期：2011.11.1

  Commercially available titanocene dichloride was firstly used as an extremely efficient catalyst for a three component one-pot reaction of an amine, an aldehyde (ketone), and a dialkyl phosphite to form α-aminophosphonates under solvent-free conditions at ambient temperature in good to high yields, providing a green, rapid and convenient method for the synthesis of α-aminophosphonates.

  商业上可获得的二氯钛烯首先被用作三组分一锅反应的高效催化剂，该反应涉及一种胺、一种醛（酮）和一种双烷基磷酸酯，在无溶剂的条件下于常温下进行，产率良好至高，为合成α-氨基磷酸酯提供了一种绿色、快速和方便的方法。
• Magnetic Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Phosphotungstic Acid as a Recyclable Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction of Isatins, Imines, and Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Mohd Nazish、S. Saravanan、Noor-ul H. Khan、Prathibha Kumari、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402191

  日期：2014.9.22

  reaction of isatins, imines, and aldehydes using dimethyl and diethyl phosphite as a nucleophile to give the corresponding α‐hydroxy and α‐amino phosphonates in excellent yields for a wide range of substrates. The reaction conditions were simple, green, and efficient. The catalyst was recycled up to five times with retention of its activity. Based on the NMR spectroscopy studies, a probable catalytic cycle

  磁性纳米颗粒负载的磷钨酸已被用于以亚磷酸二甲酯和亚磷酸二乙酯为亲核试剂，有效地催化靛红，亚胺和醛的加氢膦酰化反应，从而在宽范围内以优异的收率得到相应的α-羟基和α-氨基膦酸酯。的基板。反应条件简单，绿色，高效。在保持活性的情况下，将催化剂再循环至五次。基于NMR光谱学研究，提出了可能的催化循环。
• A facile and highly efficient route to α-amino phosphonates via three-component reactions catalyzed by Mg(ClO₄)₂or molecular iodine
  作者：Jie Wu、Wei Sun、Hong-Guang Xia、Xiaoyu Sun

  DOI：10.1039/b602536f

  日期：——

  Three-component reactions of aldehydes, amines, and diethyl phosphite catalyzed by Mg(ClO4)2 or molecular iodine afforded the corresponding α-amino phosphonates in excellent yields under mild reaction conditions.

  在 Mg(ClO4)2 或分子碘的催化下，醛、胺和亚磷酸二乙酯发生三组分反应，在温和的反应条件下以极好的收率得到了相应的δ-氨基膦酸盐。
• New <i>N</i>-acyl- as well as <i>N</i>-phosphonoylmethyl- and <i>N</i>-phosphinoylmethyl-α-amino-benzylphosphonates by acylation and a tandem Kabachnik–Fields protocol
  作者：Petra Regina Varga、Konstantin Karaghiosoff、Éva Viktória Sári、András Simon、László Hegedűs、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1039/d3ob00010a

  日期：——

  approach, in a second Kabachnik–Fields condensation by reaction with formaldehyde and dialkyl phosphites or secondary phosphine oxides to afford novel N-phosphonoylmethyl- and N-phosphinoylmethyl-α-amino-benzylphosphonates. The structure of the new products was confirmed by two-dimensional NMR spectroscopy. A symmetrical bis derivative was prepared in a diastereoselective manner. A related tris(phosphonoylmethyl)amine

  通过 Kabachnik–Fields 反应获得的 α-苄基氨基-和 α-氨基-苄基膦酸二乙酯是合成其他衍生物的有用中间体。α-氨基膦酸酯与酰氯的酰化导致在两种构象异构体的动态平衡下存在相应的N-酰基物质。从广泛的 NMR 信号来看，空间上最拥挤的N -苯甲酰基 - N-苄基衍生物在 26 °C 时绕 N-C 轴向酰基碳原子旋转受阻。-10 °C 的低温 NMR 测量显示存在两种不同的旋转异构体，这些旋转异构体已被表征。制备的其他酰化 α-氨基-苄基膦酸酯显示旋转受阻较小。NH-丙酰基物质的单晶 X 射线衍射显示二聚体，其中两个分子通过稀有的分子间 P O⋯HN 键结合在一起。另一方面，采用磷酸-曼尼希反应制备的取代α-苄基氨基-苄基膦酸酯作为一种新方法，通过与甲醛和二烷基亚磷酸酯或仲氧化膦反应，在第二次卡巴尼克-菲尔兹缩合中得到新的N-膦酰基甲基-和N-膦酰甲基-α-氨基-苄基膦酸酯。新