(E)-fluoro-2-(4-octen-4-yl)benzene | 1092526-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-fluoro-2-(4-octen-4-yl)benzene
• CAS: 1092526-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₉F
• 分子量: 206.303
• InChiKey: QPQGNALNAJODQH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver trifluoromethanesulfonate 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到(E)-fluoro-2-(4-octen-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在铑络合物和氯化锌的协同催化下，芳基锡烷与炔烃加成得到邻烯基芳基锡烷†

  摘要：

  发现芳基锡烷ArSnR 3与未官能化的炔烃的反应在铑催化剂和催化量的氯化锌存在下进行，以高产率高选择性地产生邻-烯基芳基锡烷。催化循环非常独特，包括三个金属转移步骤，从 Sn 到 Rh、Rh 到 Zn 以及 Zn 到 Sn，此外还包括炔的芳基铑化，然后将 Rh 从 2-芳基烯基碳 1,4-迁移到邻位碳。烯基芳基碳。

  DOI：

  10.1039/c8sc02459f

文献信息

• Hydrofluoroarylation of alkynes with fluoroarenes
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Natsuko Kashihara、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1039/c0dt00104j

  日期：——

  of both alkynes and fluoroarenes containing both electron-withdrawing and -donating groups, thus allowing efficient synthesis of a variety of substituted ethenes containing a fluoroaryl motif in high regio- and stereoselective manners. Mechanistic studies including both labeling experiments and stoichiometric reactions reveal that oxidative addition of C–H bonds in fluoroarenes to nickel(0) is kinetically

  结合 镍（鳕鱼）2PCyp 3被发现是一种有效的催化剂，可以通过化学键激活氟代芳烃的C–H键而不是C–F键，然后插入炔烃以实现电子缺陷型芳烃的直接烯基化。反应的特征是：与氟取代基邻位的C–H键被选择性激活；氟苯的反应性大致与氟原子。反应条件容许同时存在具有吸电子和供电子基团的炔烃和氟代芳烃的广泛范围，因此允许以高区域和立体选择性的方式有效合成各种包含氟代芳基的取代的乙烯。包括标记实验和化学计量反应在内的机理研究表明，氟代芳烃中C–H键的氧化加成镍（0） 在动力学上非常容易，而C-F键的则在热力学上很受青睐。
• Nickel-Catalyzed Alkenylation and Alkylation of Fluoroarenes via Activation of C−H Bond over C−F Bond
  作者：Yoshiaki Nakao、Natsuko Kashihara、Kyalo Stephen Kanyiva、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja807258m

  日期：2008.12.3

  Nickel/P(c-C(5)H(9))(3) (PCyp(3)) catalyst effects the addition reactions of fluoroarenes across alkynes, 1,3-dienes, and vinylarenes via the activation of C-H bonds over C-F bonds. The acidic C-H bonds located ortho to fluorine are exclusively activated to afford a range of alkenylated and alkylated fluoroarenes.