(S,Z)-3-[1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 1370641-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S,Z)-3-[1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1370641-36-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₃
• 分子量: 414.504
• InChiKey: ZDPARTIGBOXHMD-HDMRQQGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-3-[1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-3-{(4S,5R)-1-benzyl-4-isopropyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-5-yl}-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮促进的Torquoselective Nazarov环化反应

  摘要：

  恶唑烷酮是纳扎罗夫反应的强大促进剂，可在温和条件下实现常规抗性底物的环化。它们在产生环戊烯酮的常规Nazarov反应和“中断的” Nazarov反应中均表现出出色的区域选择性和扭转选择性控制，从而产生了更高取代度的含多立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300316a
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-(3-methylbut-1-yn-1-yl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.53h， 以79%的产率得到(S,Z)-3-[1-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-methyl-1-oxopent-2-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮促进的Torquoselective Nazarov环化反应

  摘要：

  恶唑烷酮是纳扎罗夫反应的强大促进剂，可在温和条件下实现常规抗性底物的环化。它们在产生环戊烯酮的常规Nazarov反应和“中断的” Nazarov反应中均表现出出色的区域选择性和扭转选择性控制，从而产生了更高取代度的含多立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300316a