2’-fluoro-5’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbonitrile | 1238333-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2’-fluoro-5’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2'-fluoro-5'-methoxybiphenyl-2-carbonitrile；2a(2)-Fluoro-5a(2)-methoxy[1,1a(2)-biphenyl]-2-carbonitrile；2-(2-fluoro-5-methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 1238333-81-7
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: JNAZUBPBBIDPDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  377.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-fluoro-5’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbonitrile 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到2-甲氧基-6(5H)-菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of substituted phenanthridin-6(5H)-ones using a KOH-mediated anionic ring closure as the key step

  摘要：

  Substituted phenanthridin-6(5H)-ones were obtained in a two-step procedure involving a Suzuki cross-coupling reaction followed by a KOH-mediated anionic ring closure. The influence of the nature and the position of the substituents on the cyclization step were studied. This methodology offers a general and practical route to diversely substituted phenanthridin-6(5H)-ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 2-氟-5-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到2’-fluoro-5’-methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of substituted phenanthridin-6(5H)-ones using a KOH-mediated anionic ring closure as the key step

  摘要：

  Substituted phenanthridin-6(5H)-ones were obtained in a two-step procedure involving a Suzuki cross-coupling reaction followed by a KOH-mediated anionic ring closure. The influence of the nature and the position of the substituents on the cyclization step were studied. This methodology offers a general and practical route to diversely substituted phenanthridin-6(5H)-ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.014

文献信息

• Reactivity of<i>Para</i>-Substituted Fluorobenzenes in Palladium-catalyzed Intermolecular Direct Arylations
  作者：Mian He、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201500185

  日期：2015.7.13

  C‐4 on fluorobenzene derivatives, for palladium‐catalyzed direct arylation at α‐position to the fluorine atom has been explored. With moderate electron‐withdrawing substituents, the reaction proceeds nicely using phosphine‐free PdCl2 catalyst, at a very low loading, and potassium pivalate/dimethylacetamide (PivOK/DMA) as catalytic system. In all cases, a regioselective arylation at the α position to

  吸电子和供电子取代基（例如氨基，溴，氯，酮，甲基，甲氧基和硝基）在C-4上对氟苯衍生物的影响，用于钯催化氟原子上α位的直接芳基化已被探索。具有适度的吸电子取代基，使用无膦的PdCl 2催化剂，在非常低的负载量下，以新戊酸钾/二甲基乙酰胺（PivOK / DMA）作为催化体系，反应可顺利进行。在所有情况下，观察到在氟原子的α位置的区域选择性芳基化。此外，在芳基溴化物偶合伴侣上的各种取代基，例如甲酰基，硝基，腈，氯和甲基，以及杂芳基溴化物都是可以接受的。