H2N-Cys-Ile-Asp-Cys(Acm)-His-Lys-Trp-Leu-Pra-Arg-Val-Gly-Ala-OH; Pra = L-propargylglycine | 1195763-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H2N-Cys-Ile-Asp-Cys(Acm)-His-Lys-Trp-Leu-Pra-Arg-Val-Gly-Ala-OH; Pra = L-propargylglycine
• 英文别名: Cys(11)-Cys(Acm)(14)-Pra(19)-Ala(23)-(α)COOH；H-Cys-Ile-Asp-Cys(Acm)-His-Lys-Trp-Leu-Pra-Arg-Val-Gly-Ala-OH；(3S)-4-[[(2R)-3-(acetamidomethylsulfanyl)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopent-4-yn-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1195763-64-4
• 化学式: C₆₉H₁₀₇N₂₁O₁₇S₂
• 分子量: 1566.87
• InChiKey: QXXUIKIUOAGXEY-NEFJTQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  109.0
• 可旋转键数：
  50.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  611.31
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl azide 、 H2N-Cys-Ile-Asp-Cys(Acm)-His-Lys-Trp-Leu-Pra-Arg-Val-Gly-Ala-OH; Pra = L-propargylglycine 在 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(3S)-4-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-3-[1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-1-[[2-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-amino-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(acetamidomethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用正交天然化学连接法和点击化学法对新糖肽进行一锅法

  摘要：

  使用GalNAc-N 3作为聚糖组分，天然化学连接和点击化学的强大结合已用于影响一锅合成法，从含炔丙基的肽一锅合成新糖肽。因此，展示了使用点击化学，天然化学连接和动力学控制连接来完全收敛合成新糖蛋白的通用化学工具包。

  DOI：

  10.1021/ol902131n
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-3-[1-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]-1-[[(2S)-5-carbamimidamido-1-[[(2S)-1-[[2-[[(1S)-1-carboxyethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-6-amino-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(acetamidomethylsulfanyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[(2S,3S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid 在 对甲酚 、 氢氟酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H2N-Cys-Ile-Asp-Cys(Acm)-His-Lys-Trp-Leu-Pra-Arg-Val-Gly-Ala-OH; Pra = L-propargylglycine
  参考文献：
  名称：

  使用正交天然化学连接法和点击化学法对新糖肽进行一锅法

  摘要：

  使用GalNAc-N 3作为聚糖组分，天然化学连接和点击化学的强大结合已用于影响一锅合成法，从含炔丙基的肽一锅合成新糖肽。因此，展示了使用点击化学，天然化学连接和动力学控制连接来完全收敛合成新糖蛋白的通用化学工具包。

  DOI：

  10.1021/ol902131n