tolyl 6-azido-2,6-di-deoxy-2-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1311281-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tolyl 6-azido-2,6-di-deoxy-2-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1311281-89-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 313.353
• InChiKey: MFIQGMNIYOVJHF-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(hept-6-yne)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 tolyl 6-azido-2,6-di-deoxy-2-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[4-[4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)butyl]triazol-1-yl]methyl]-5-fluoro-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Tuning the leaving group in 2-deoxy-2-fluoroglucoside results in improved activity-based retaining β-glucosidase probes

  摘要：

  在针对人酸β-葡萄糖苷酶活性进行分析时，2-脱氧-2-氟糖苷的效能通过在异头碳中心引入N-苯基三氟乙酰亚胺离去基团而得到极大提升。在活性部位，通过一般酸碱催化剂的质子化成为了必要条件，使得亚胺探针成为一种真正的基于机制的葡萄糖苷酶失活剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc35653h
• 作为产物：
  描述：

  tolyl 2-deoxy-2-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tolyl 6-azido-2,6-di-deoxy-2-fluoro-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tuning the leaving group in 2-deoxy-2-fluoroglucoside results in improved activity-based retaining β-glucosidase probes

  摘要：

  在针对人酸β-葡萄糖苷酶活性进行分析时，2-脱氧-2-氟糖苷的效能通过在异头碳中心引入N-苯基三氟乙酰亚胺离去基团而得到极大提升。在活性部位，通过一般酸碱催化剂的质子化成为了必要条件，使得亚胺探针成为一种真正的基于机制的葡萄糖苷酶失活剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc35653h