N-(2-methyl-3-nitrophenyl)maleamic acid | 221279-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-3-nitrophenyl)maleamic acid
• 英文别名: (Z)-4-(2-methyl-3-nitroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 221279-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: VGTIHPBDEOOTNO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-3-nitrophenyl)maleamic acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 60.5h， 生成 N-(2-methyl-3-nitrophenyl)-3-(piperidin-1-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Addition of Secondary Amines to Maleamic Esters and Maleimides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0048
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-甲基-3-硝基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 以91%的产率得到N-(2-methyl-3-nitrophenyl)maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  Addition of Secondary Amines to Maleamic Esters and Maleimides.

  摘要：

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0048

文献信息

• Rapid and Facile Synthesis of Isomaleimides: Dehydration of Maleamic Acids using Methanesulfonyl Chloride
  作者：Mitchell P. Croatt、Khyarul Alam、Elvis C. McFee

  DOI：10.1055/s-0041-1737414

  日期：2022.7

  The dehydration of maleamic acids using methanesulfonyl chloride as a dehydrating agent to selectively and rapidly (<15 min) generate isomaleimides is reported. A variety of maleamic acid derivatives produce the corresponding isomaleimides in good to excellent yields. Adaptation of this protocol under flow synthesis allows for similar efficiency and decreased reaction times (13 seconds residence time)

  报道了使用甲磺酰氯作为脱水剂对马来酸进行脱水，以选择性和快速（<15 分钟）生成异马来酰亚胺。多种马来酸衍生物以良好至优异的产率生产相应的异马来酰亚胺。在流动合成下对该协议的适应允许类似的效率和减少的反应时间（13 秒的停留时间）。还可以在两步、一瓶操作中将马来酸酐转化为所需的异马来酰亚胺。
• Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702
  作者：Gupta、Wagh

  DOI：——

  日期：——