(1S,5R,8R)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one hydrochloride | 95687-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: (1S,5R,8R)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one hydrochloride
• 英文别名: 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-D-arabino-1,4-hexonolactone hydrochloride；(3aR,6R,6aS)-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]pyrrol-2-one;hydrochloride
• CAS: 95687-52-8
• 化学式: C₆H₉NO₃*ClH
• 分子量: 179.603
• InChiKey: ZBPYAQKCFVPOIB-OWPJFAEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,8R)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以14%的产率得到(1S,5R,8R)-8-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Huemmer, Walter, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 10, p. 1182 - 1183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,5-Dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks: Synthesis of the Geissman-Waiss lactone and polyhydroxylated pyrrolidines
  作者：Christophe Cinquin、Michel Bortolussi、Robert Bloch

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00434-x

  日期：1996.11

  Starting from enantiomerically pure 2,5-dihydropyrroles substituted at 2-position, efficient stereoselective syntheses of the (+)-Geissman-Waiss lactone and of (+)-1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D-ribo-hexitol hydrochloride have been achieved. This work illustrates the high potential of 2,5-dihydropyrroles for the obtention of polyhydroxylated nitrogen heterocycles. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• JAGER, VOLKER;HUMMER, WALTER, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N0, C. 1182-1183
  作者：JAGER, VOLKER、HUMMER, WALTER

  DOI：——

  日期：——