8-Chloro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 138350-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-Chloro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 8-chloro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 138350-90-0
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: WMOMMFPYZBDTPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Chloro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-2-丙基8-氯-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基苯甲基胺 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 8-Chloro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂原子导向的侧向锂化：从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺合成异喹啉衍生物

  摘要：

  开发了从 N-（叔丁氧基羰基）-2-甲基苄胺 (1) 制备异喹啉衍生物的方法。1 转化为二锂物种，然后与 DMF 缩合得到 Boc-3-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉 3，其可以脱水为 1,2-二氢异喹啉 4。二氢化合物 4 的氢化得到相应的四氢异喹啉 5. 用 N-甲氧基-N-甲基酰胺处理来自 1 的二锂物种得到酮 14，将其转化为 3-取代的二氢异喹啉 15、四氢异喹啉 (16, 17) 或异喹啉 (20)。

  DOI：

  10.1139/v94-005

文献信息

• Clark, Robin D.; Jahangir, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1699 - 1703
  作者：Clark, Robin D.、Jahangir

  DOI：——

  日期：——