2-chloro-2-phenylthioacetonitrile | 97462-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-chloro-2-phenylthioacetonitrile
• 英文别名: chloro(phenylthio)acetonitrile；2-Chloro-2-phenylsulfanylacetonitrile
• CAS: 97462-33-4
• 化学式: C₈H₆ClNS
• 分子量: 183.661
• InChiKey: MFWVLATZPPIXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-phenylthioacetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A carbonyl 1,1-zwitterion synthon for ester and macrolide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00003a049
• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以75%的产率得到2-chloro-2-phenylthioacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A carbonyl 1,1-zwitterion synthon for ester and macrolide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00003a049

文献信息

• A new, convenient route to erbstatin and N-acetyl-1,2-didehydrodopamine.
  作者：Hiroyuki ISHIBASHI、Iwao TAKAMURO、Masahiko OKANO、Tsuyoshi KENRI、Masazumi IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.37.2214

  日期：——

  Erbstatin dimethyl ether (12) was synthesized by Friedel-Crafts reaction of chloro(methyl- or phenyl-thio)acetonitrile (5a or 5b) with hydroquinone dimethyl ether, followed by reduction to the amine, formylation, and oxidative desulfenylation. By using a similar sequence of reactions, N-acetyl-1, 2-didehydrodopamine dimethyl ether (13) was prepared from veratrole and 5a, b.

  Erbstatin 二甲醚（12）是通过氯（甲基或苯硫）乙腈（5a或5b）与二甲醇醌的 Friedel-Crafts 反应合成的，然后经过还原为胺、甲酰化和氧化去硫反应。通过使用类似的反应序列，N-乙酰-1,2-去氢多巴胺二甲醚（13）是由香豆素和5a、b合成的。
• Captodative substitution and cyclopropane geometry. Part 5. X-Ray structure of five new compounds and asymmetry parameters of the substituents
  作者：Bernard Tinant、Shan Wu、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche、Wayiza Masamba、Alain De Mesmaeker、Heinz Gunter Viehe

  DOI：10.1039/p29880001045

  日期：——

  Five new captodative (cd) substituted cyclopropanes have been synthesized and their structures determined from X-ray diffraction data. These are cis-1,2-dicyano-1,2-dimethyl-(1), trans-1,2-dicyano-1,2-bisethoxycarbonyl-(2), cis-1,2-dicyano-1,2-dimethoxy-(3), trans-1,2-dicyano-1,2-bismethylthio-(4), and trans-1,2-dicyano-1,2-bis(dimethylamino)-cyclopropane (5). These structures have been solved by direct

  已经合成了五个新的capdodative（cd）取代的环丙烷，并根据X射线衍射数据确定了它们的结构。这些是顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲基-（1），反式-1,2-二氰基-1,2-双乙氧基羰基-（2），顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲氧基-（3），反式-1,2-二氰基-1,2-双甲硫基-（4）和反式-1,2-二氰基-1,2-双（二甲基氨基）-环丙烷（5）。这些结构已通过直接方法求解，并分别使用对R的865、1 332、766、1075和1341反射通过最小二乘法精炼。0.062、0.041、0.044、0.031和0.049。这项工作完成了以前的结果，并允许讨论极性取代基对环丙烷几何形状的影响及其所报道的顺式-反式异构化的难易程度。对环键长度的影响很小但很明显：在俘获性和二巯基取代中，远端的环键缩短了，而邻位键延长了。建议为SR，OR和NR 2使用平均远端键合起酥油。C N，C O和苯
• Iwama, Tetsuo; Matsumoto, Harutoshi; Kataoka, Tadashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 6, p. 835 - 843
  作者：Iwama, Tetsuo、Matsumoto, Harutoshi、Kataoka, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Ishibashi, Hiroyuki; Okada, Motofumi; Sato, Kazumi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 90 - 95
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Okada, Motofumi、Sato, Kazumi、Ikeda, Masazumi、Ishiyama, Ko-ichi、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——
• Jeng, Huey-Jiuan; Fang, Jim-Min, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 803 - 812
  作者：Jeng, Huey-Jiuan、Fang, Jim-Min

  DOI：——

  日期：——