[2-(azydomethyl)phenyl]methanol | 288580-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(azydomethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: 2-(azidomethyl)benzyl alcohol；[2-(Azidomethyl)phenyl]methanol
• CAS: 288580-29-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: QKZROTJJAQYHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(azydomethyl)phenyl]methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(azidomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 [2-(azydomethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性合成高取代的苯并ze庚因的多组分策略与有机催化和酶促程序相结合。

  摘要：

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。

  DOI：

  10.1021/jo402527w

文献信息

• A Simple One-Pot Procedure for the Direct Conversion of Alcohols to Azides via Phosphate Activation
  作者：Chengzhi Yu、Bin Liu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/ol0060376

  日期：2000.6.1

  A one-pot procedure was developed to prepare efficiently alkyl azides from alkanols using bis(2,4-dichlorophenyl) phosphate activation. 4-(Dimethylamino)pyridine was used as a base, and phosphorylpyridinium azide is believed to be the activating agent under this condition.

  开发了一锅法以使用双（2,4-二氯苯基）磷酸酯活化从烷醇有效制备烷基叠氮化物。使用4-（二甲基氨基）吡啶作为碱，在这种条件下，叠氮化磷酸吡啶被认为是活化剂。
• An Investigation of the Reactions between Azido Alcohols and Phosphoramidites
  作者：Jian Wu、Lee Bishop、Jiatong Guo、Zhongwu Guo

  DOI：10.1055/s-0037-1611461

  日期：2019.2

  The reactions of several β-, γ-, and δ-azido alcohols with dibenzyl and dimethyl N,N-diisopropylphosphoramidites were examined. Detailed analysis of the intermediates and products formed from the reactions under different conditions provided useful information to gain insights into their mechanisms involving intramolecular Staudinger reaction, as well as the structure-reactivity relationships of both

  研究了几种 β-、γ-和 δ-叠氮醇与二苄基和二甲基 N,N-二异丙基亚磷酰胺的反应。对不同条件下反应形成的中间体和产物的详细分析为深入了解其涉及分子内施陶丁格反应的机制以及两种底物的结构-反应性关系提供了有用的信息。γ-和δ-叠氮醇与二苄基N,N-二异丙基亚磷酰胺反应可生成6-元和7-元环状亚磷酰胺，从而为这些具有重要生物学意义的分子提供了一种新的合成方法。
• Click-Connected Ligand Scaffolds:  Macrocyclic Chelates for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Qing Zhang、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ol702890s

  日期：2008.2.1

  Click chemistry is used to construct ligand scaffolds for a series of chiral diphosphites. Enantioselectivity as high as 97% ee is obtained using these click ligands in rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation. Control experiments and spectroscopic data suggest that a 16-membered PP-macrocyclic Rh(I) chelate is formed.
• A Structurally Diverse Library of Polycyclic Lactams Resulting from Systematic Placement of Proximal Functional Groups
  作者：Judith M. Mitchell、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200503341

  日期：2006.3.6
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Benzazepines by a Multicomponent Strategy Coupled with Organocatalytic and Enzymatic Procedures
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Andrea Galatini、Martina Spallarossa、Renata Riva

  DOI：10.1021/jo402527w

  日期：2014.1.3

  have been assembled by convergent strategy with a good control of diastereoselectivity. The two steps are as follows: an asymmetric organocatalytic Mannich reaction performed on Boc-imines of o-(azidomethyl)benzaldehydes, followed by a one-pot Staudinger/aza-Wittig/Ugi–Joullié sequence. The latter reaction represents one of the first examples of diastereoselective Ugi three-component reaction on a

  对映体纯的4,5-二氢-1 H-苯并[ c ]氮杂环庚烷具有三个连续的立体生成中心，已通过收敛策略与非对映选择性的良好控制进行了组装。这两个步骤如下：对邻（叠氮甲基）苯甲醛的Boc-亚胺进行不对称的有机催化曼尼希反应，然后进行一锅Staudinger / aza-Wittig /Ugi-Joullié序列。后一反应代表在七元环亚胺上的非对映选择性Ugi三组分反应的第一个例子。该Ø -azidomethylbenzaldehydes已被合成采用自市售积木一个简单而有效的酶法策略。