tert-butyl-(R)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-1-carboxylate | 1403326-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl-(R)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-2-(pinacolato)borylmethyl-N-tert-butoxycarbonyl-pyrrolidine；tert-butyl (R)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1403326-05-5
• 化学式: C₁₆H₃₀BNO₄
• 分子量: 311.229
• InChiKey: YSQASZQHGRXRSL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-(R)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-(pyrrolidin-2 yl)methylboronic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用硼酸化方法从 (S)-脯氨酸对映选择性合成 (R)-高硼脯氨酸

  摘要：

  (S)-脯氨酸通过五步序列转化为 (R)-高硼脯氨酸盐酸盐，总产率为 29%，ee 为 97% 关键步骤是通过高效的铜将 N-Boc 碘甲基吡咯烷转化为相应的频哪醇硼酸酯(I)-使用双菠菜二硼催化的硼化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200652
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl-(R)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧酸的光诱导脱羧硼酰化

  摘要：

  照亮碳硼化的道路 硼取代基提供了多种反应性，并且它们的效用已经出现在制药领域。福西特等人。表明可见光可以诱导硼酸酯取代羧酸基团，这将有助于将它们引入各种化合物中。一旦酸被邻苯二甲酰亚胺取代基活化，它们就可以在酰胺溶剂中在光照下与儿茶酚硼烷二聚体反应，无需催化剂或其他添加剂。该反应似乎通过光引发后的自由基链增长进行。科学，这个问题 p。283 Light 有助于在没有金属催化剂的情况下用硼酯替代羧酸。将广泛可用的羧酸转化为多功能硼酸酯将非常有助于合成。我们发现，在二硼试剂双（儿茶酚）二硼存在下，在室温下，在可见光下照射羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯衍生物，可以实现这种转化。简单的后处理可以分离频哪醇硼酸酯。实验证据表明，硼基自由基中间体参与了该过程。该方法通过伯、仲和叔烷基羧酸以及各种天然产物羧酸的转化来说明，从而证明其广泛的实用性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1126/science.aan3679

文献信息

• Iterative assembly line synthesis of polypropionates with full stereocontrol
  作者：Teerawut Bootwicha、Julian M. Feilner、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1038/nchem.2757

  日期：2017.9

  Polypropionates can be grown — one carbon atom at a time — using the iterative homologation of boronic esters. This assembly line strategy was enabled through the use of enantioenriched lithiated α-chlorosilanes as masked carbinol units. Polypropionates were obtained in a fully stereocontrolled manner, including the stereochemically challenging anti–anti isomers.

  可以使用硼酸酯的迭代同系物来生长聚丙烯（一次一个碳原子）。通过使用富含对映异构体的锂化α-氯硅烷作为掩蔽的甲醇单元，可以实现该装配线策略。聚丙烯酸酯是通过完全立体控制的方式获得的，包括具有立体化学挑战性的抗-反异构体。
• A Bifunctional B,N‐Based Asymmetric Catalytic Nitrostyrene‐ <i>Michael</i> Addition Acting through a 10‐Membered Ring Cyclic Transition State
  作者：Yihao Du、Ozlem Sari、Safiye S. Erdem、Andrew Whiting

  DOI：10.1002/hlca.202100199

  日期：2021.12

  The B,N-bifunctional catalyst homoboroproline has been applied to a catalytic asymmetric nitroalkene-Michael addition to β-nitrostyrene analogues, showing broad substrate tolerance, high conversions and moderate to good asymmetric induction. The ability of homoboroproline to act as an efficient catalyst based on enamine-formation of the secondary amine, coupled with intramolecular Lewis-acid chelation

  B,N-双功能催化剂高硼脯氨酸已应用于催化不对称硝基烯烃-迈克尔加成到 β-硝基苯乙烯类似物，显示出广泛的底物耐受性、高转化率和中等至良好的不对称诱导。homoboroproline的充当基于所述仲胺的烯胺形成一种有效的催化剂，加上分子内的能力路易斯硝基功能的-酸螯合，在非FLP方式，以实现高效和对映选择性催化通过所提议的大10 -元环过渡态是显着的，并通过理论计算得到加强。