(S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(3-fluoropropyl)-2-methoxybenzamide | 136565-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(3-fluoropropyl)-2-methoxybenzamide
• CAS: 136565-37-2
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₂
• 分子量: 322.423
• InChiKey: ZFHYBPMCUGGNFG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxypropyl)-2-methoxybenzoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-N-<(1-Ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>-5-(3-fluoropropyl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫在高效合成（S）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-（3-氟丙基-2-甲氧基苯甲酰胺）中的用途

  摘要：

  使用三氟化二乙氨基硫磺（DAST）制备2,6-二甲氧基苯甲酰氟，将其与（S）-N-乙基-2-氨基甲基吡咯烷反应，得到（S）-N- [（（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]] -2,6-二甲氧基苯甲酰胺的收率> 95％。然后在DAST中使用DAST进行三步高效合成氟化苯甲酰胺抗精神病药（S）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基] -5-（3-氟丙基）-2-甲氧基苯甲酰胺必不可少的步骤。用正丁基锂和CO 2将3-（4-甲氧基苯基）-1-丙醇转化为5-（3-羟丙基）-2-甲氧基苯甲酸，产率为80-90％。然后使酸与DAST反应以提供5-（3-氟丙基）-2-甲氧基苯甲酰氟，然后将其用（S）-N-乙基-2-氨基甲基吡咯烷处理，以大于90％的产率得到氟化苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80372-3