Methyl-3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat | 52087-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy5-oxo-2-styrylcyclopent-1-eneheptanoate；methyl 7-[3-hydroxy-5-oxo-2-(2-phenylethenyl)cyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 52087-31-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: XVNRQXQOUQXWDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-hydroxy-5-oxo-2-styrylcyclopent-1-en-heptanoat 、 在 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to afford methyl 2-formyl-3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoate的产率得到Methyl-2-formyl-3-hydroxy-5-oxocyclopent-1-en-heptanoat
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin intermediates and optically active isomers thereof

  摘要：

  二甲基3-氧代十一酸-1,11-二酯与苯乙烯基乙二醛缩合生成14-苯基-9,12-二氧代-11-羟基四十四烯酸，经环化反应得到3-羟基-5-氧代-2-苯乙烯基环戊-1-烯庚酸。对苯乙烯基双键进行羟化反应，得到相应的2-（α，β-双羟基苯乙基）衍生物。用（-）或（+）-O-甲基曼德酰氯分离外消旋的2-苯乙烯基-3-羟基化合物，得到对映体，通过色谱分离。这些化合物可用作抗微生物、抗真菌和降压剂，作为前列腺素（PGE.sub.2）拮抗剂，也可用作前列酸衍生物及其对映体的中间体，这些对映体具有抗微生物、胃蛋白酶抑制、降压和平滑肌收缩特性。

  公开号：

  US03980700A1

文献信息

• Process for the production of 2.beta.-formyl 3.alpha.-protected
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03932467A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  2-Formyl-3-protected hydroxy-5-oxocyclopent-1-eneheptanoic acid and its esters are stereoselectively reduced to the corresponding 2.beta.-formyl-3.alpha.-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1.alpha.-heptanoic acid and esters with chromous sulfate. The compounds so produced are useful as intermediates to PGE.sub.1 and its esters, which compounds exhibit hypotensive and smooth muscle-stimulating properties.

  2-甲酰基-3-保护羟基-5-酮基环戊-1-烯庚酸及其酯类，经铬酸铬选择性还原为相应的2-β-甲酰基-3-α-保护羟基-5-酮基环戊烷-1-α-庚酸和酯类。所得化合物可用作PGE.sub.1及其酯类的中间体，这些化合物具有降压和平滑肌刺激作用。