2-(allylamino)-5-chlorobenzoic acid | 1201528-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allylamino)-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-(prop-2-enylamino)benzoic acid
• CAS: 1201528-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₂
• 分子量: 211.648
• InChiKey: HXMXQGPWVVNJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allylamino)-5-chlorobenzoic acid 、 原甲酸三乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到1-allyl-6-chloroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成 1-取代 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566407
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl 5-chloroisatin 在 双氧水 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(allylamino)-5-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下合成 1-取代 4(1H)-喹唑啉酮

  摘要：

  摘要 在无溶剂条件下加热 2-（N-烷基氨基）苯甲酸、原甲酸三乙酯和乙酸铵的混合物，以 73-99% 的产率生成 1-取代的 4(1H)-喹唑啉酮。此外，还提出了可能的反应途径。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.566407

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Alkylanthranilic Acids<i>via</i>an<i>ortho</i>-Substituent Effect of the Carboxyl Group of 2-Halobenzoic Acids at Room Temperature
  作者：Liang Zeng、Hua Fu、Renzhong Qiao、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900065

  日期：2009.7

  We have developed an efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of N‐alkylanthranilic acids. The protocol uses inexpensive copper(I) iodide/racemic 1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diol (rac‐BINOL) as the catalyst/ligand system, readily available 2‐halobenzoic acids and aliphatic amines as the starting materials, the coupling reactions were performed at room temperature, and various functionalities in

  我们已经开发出一种有效的铜催化方法来合成N-烷基邻氨基苯甲酸。该协议使用廉价的碘化铜（I）/外消旋1,1'-联萘-2-2,2'-二醇（rac ‐BINOL）作为催化剂/配体体系，现成的2-卤代苯甲酸和脂肪族胺作为起始原料，偶联反应在室温下进行，并且可以耐受底物中的各种功能。
• Palladium-Catalyzed Mono-<i>N</i>-allylation of Unprotected Anthranilic Acids with Allylic Alcohols in Aqueous Media
  作者：Hidemasa Hikawa、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jo201691e

  日期：2011.10.21

  Palladium-catalyzed N-allylation of anthranilic acids 1a-j with allyl alcohol 2a in the presence of Pd(OAc)(2), sodium diphenylphosphinobenzene-3-sulfonate (TPPMS) in THF-H2O at room temperature gave only mono-N-allylated anthranilic acids 3a-j in good yields (70-98%). The reactions of 4-bromoanthranilic acid 1i with 2-methyl-3-buten-2-ol 2b showed complete chemoselectivity in N-allylation (neutral conditions) and C-vinylation (basic conditions). In our catalytic system, the keys to success are use of an unprotected anthranilic acid as a starting material and the presence of water in the reaction medium. The carboxyl group of anthranilic acid and water may play important roles for the smooth generation of the pi-allyl palladium species by activation of the hydroxyl group of the allylic alcohol.