Tert-butyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)azetidine-1-carboxylate | 1173274-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1173274-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: SWIOPTZYHIVCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃-5-基硼酸 、 3-乙氧基羰基亚甲基-氮杂丁烷-1-羧酸叔丁酯 在 氢氧化钾 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到Tert-butyl 3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的有机硼试剂共轭加成反应合成3-芳基-3-氮杂环丁烷基乙酸酯

  摘要：

  开发了一种生产3-芳基-3-氮杂环丁烷基乙酸酯的实用方法。关键步骤涉及将有机硼试剂铑（I）催化共轭加成到α，β-不饱和烯烃上。还描述了一种缀合物加成产物的精制以给出新型的螺氮杂环丁烷环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.078

文献信息

• The synthesis of 3-aryl-3-azetidinyl acetic acid esters by rhodium(I)-catalysed conjugate addition of organoboron reagents
  作者：Philip N. Collier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.078

  日期：2009.7

  A practical route to 3-aryl-3-azetidinyl acetic acid esters is developed. The key step involves the rhodium(I)-catalysed conjugate addition of an organoboron reagent to an α,β-unsaturated alkene. Elaboration of one conjugate addition product to give a novel spiroazetidine ring system is also described.

  开发了一种生产3-芳基-3-氮杂环丁烷基乙酸酯的实用方法。关键步骤涉及将有机硼试剂铑（I）催化共轭加成到α，β-不饱和烯烃上。还描述了一种缀合物加成产物的精制以给出新型的螺氮杂环丁烷环系统。