2-<2-(β-toluenesulfonyloxy)ethyl>-1-methylenecyclohexane | 41825-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(β-toluenesulfonyloxy)ethyl>-1-methylenecyclohexane
• 英文别名: 2-(1-methylenecyclohex-2-yl)ethyl 4-toluenesulfonate；Cyclohexaneethanol, 2-methylene-, 1-(4-methylbenzenesulfonate)；2-(2-methylidenecyclohexyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 41825-83-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: GMIBLKIEWNROJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(β-toluenesulfonyloxy)ethyl>-1-methylenecyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-methylene-4-(2-methylenecyclohexyl)butanol
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 10. Synthesis of multicyclic carbon networks by photobicyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a016
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基环己烯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-<2-(β-toluenesulfonyloxy)ethyl>-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 10. Synthesis of multicyclic carbon networks by photobicyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a016

文献信息

• Annulated and bridged tetrahydrofurans from alkenoxyl radical cyclization
  作者：Christine Schur、Harald Kelm、Thomas Gottwald、Arne Ludwig、Rainer Kneuer、Jens Hartung

  DOI：10.1039/c4ob01266f

  日期：——

  radicals sharing two or more carbon atoms with a cycloalkane cyclize in a predictable manner stereoselectively and regioselectively to afford in solutions of bromotrichloromethane cycloalkyl-fused or -bridged 2-bromomethyltetrahydrofurans in up to 95% yield. Stereoselectivity in alkenoxyl radical ring closures arises from cumulative steric effects. The substituent positioned the closest to the alkene carbon

  与环烷烃共享两个或更多个碳原子的4-戊氧基自由基以可预测的方式立体选择性和区域选择性地环化，从而在溴三氯甲烷中的环烷基稠合的或桥连的2-溴甲基四氢呋喃溶液中的产率高达95％。烷氧基自由基闭环中的立体选择性是由累积的空间效应引起的。位置最接近烯烃碳的取代基受到氧自由基的攻击，发挥了最强的立体定向作用。这主要电感指南5-外-cyclization 2,3-反式-或2,4-顺式-选择性。远离受攻击的π键的取代基是次级电感器。相对变压器中的次级电感-配置增强了初级电感器的立体声分化；一个顺式-构型次级电感器降低这种效果。次级电感器不能推翻类似尺寸的初级电感器的引导效果。分子内的4-戊烯氧基基团向环己烯键合的外亚甲基基团或环内双键的加成是顺式进行的，这是由非对映体纯的溴代双环[2.2.1]庚基环化的四氢呋喃从动木基乙氧基基团合成而来的。根据理论，烷氧基自由基环化成环内π键的实验性2,3-顺式特异性来自与2
• MEROUR J. Y.; ROUSTAN J. L.; CHARRIER C.; BENAIM J.; COLLIN J.; CADIOT P., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 168, NO 3, 337-349
  作者：MEROUR J. Y.、 ROUSTAN J. L.、 CHARRIER C.、 BENAIM J.、 COLLIN J.、 CADIOT P.

  DOI：——

  日期：——
• SALOMON, R. G.;GHOSH, S.;ZAGORSKI, M. G.;REITZ, M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 829-836
  作者：SALOMON, R. G.、GHOSH, S.、ZAGORSKI, M. G.、REITZ, M.

  DOI：——

  日期：——