[(2-allyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine | 1244062-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2-allyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine
• 英文别名: Phenyl-(2-prop-2-enyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-1-yl)methanamine
• CAS: 1244062-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: OHMQDQIPEUJEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 [(2-allyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2-allyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]-2-chloro-5-(trifluoro-methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-methyl]-苯甲酰胺衍生物，其中：R为氢原子或(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，可选择地取代一个或多个氟，(C3-C7)环烷基，(C2-C4)烯基，苯基，(C1-C6)氧烷基，羟基；R1为苯基或萘基，可选择地取代一个或多个卤素，(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧烷基，卤代(C1-C6)烷基，NR4R5，(C1-C6)硫基烷基，(C1-C6)烷基-SO2，苯基或杂环烷基；R2为一个或多个氢或卤素原子，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基-(C1-C3)烷基；R3、R4和R5独立地为氢原子或(C1-C6)烷基；R6为(C1-C6)烷基；R3和R4以及R3和R6可以与其相邻原子共同形成5-或6-成员环；R4和R5可以共同形成从氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、环庚烯中选择的一个环，可选择地取代一个(C1-C6)烷基。该发明还涉及其治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20120071536A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-allyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(morpholin-4-yl)methanone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2-allyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)(phenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-methyl]-苯甲酰胺衍生物，其中：R为氢原子或(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，可选择地取代一个或多个氟，(C3-C7)环烷基，(C2-C4)烯基，苯基，(C1-C6)氧烷基，羟基；R1为苯基或萘基，可选择地取代一个或多个卤素，(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧烷基，卤代(C1-C6)烷基，NR4R5，(C1-C6)硫基烷基，(C1-C6)烷基-SO2，苯基或杂环烷基；R2为一个或多个氢或卤素原子，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基-(C1-C3)烷基；R3、R4和R5独立地为氢原子或(C1-C6)烷基；R6为(C1-C6)烷基；R3和R4以及R3和R6可以与其相邻原子共同形成5-或6-成员环；R4和R5可以共同形成从氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、环庚烯中选择的一个环，可选择地取代一个(C1-C6)烷基。该发明还涉及其治疗用途和合成方法。

  公开号：

  US20120071536A1

文献信息

• DERIVES DE N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL]-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2396334A1

  公开（公告）日：2011-12-21
• DERIVES DE N-Ý(2-AZA-BICYCLOÝ2.1.1¨HEX-1-YL)-ARYL-METHYL¨-HETEROBENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2408763A2

  公开（公告）日：2012-01-25
• [EN] N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL]-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL]-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010092286A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  La présente invention se rapporte à des dérivés de N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-méthyl]-benzamide de formule (I). R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C3-C7)-cycloalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs fluor, (C3-C7)-cycloalkyle, (C2- C4)alcényle, phényl, (C1-C6)alcoxy, hydroxy; R1 représente un phényle ou naphtyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs halogène, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxy, halo-(C1C6)alkyle, NR4R5, (C1C6)alkyle-thio, (C1-C6)alkyle-SO2, phényle ou hétéroaryle,; R2 représente un ou plusieurs atomes d'hydrogène, d'halogène, halo- (C1-C6)alkyle, (C1C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)-cycloalkyl-(C1-C3)alkyle; R3, R4 et R5 représentent indépendamment l'un de l'autre un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle; R6 représente un groupe (C1-C6)alkyle; R3 et R4 ainsi que R3 et R6 peuvent former ensemble, avec les atomes qui les portent, un cycle à 5 ou 6 chaînons; R4 et R5 peuvent former ensemble un cycle choisi parmi les cycles azétidine, pyrrolidine, pipéridine, morpholine, thiomorpholine, pipérazine, azépine, éventuellement substitué par un groupe (C1-C6)alkyle. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.
• [EN] DERIVATIVES OF N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION OF SAME IN THERAPEUTICS<br/>[FR] DERIVES DE N-[(2-AZA-BICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-HETEROBENZAMIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010106269A2

  公开（公告）日：2010-09-23

  Les composés de l'invention répondent à la formule générale (I) dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe choisi parmi les groupes (C1-C6)aIkVIe, (C3-C7)-cycloalkyle, benzyle ou allyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les atomes d'halogène, les groupes (C3-C7)-cycloalkyle, (C1-C6)alkyle, (C1-C6)BlCOXy, hydroxy; R1 représente un groupe phényle ou naphtyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis indépendamment l'un de l'autre parmi les atomes d'halogène, les groupes (CrC6)alkyle, (C1-C6)BlCOXy, halo-(C1-C6)alkyle, hydroxy, halo-(C1C6)alcoxy, (C1-C6)alkyle-thio, (C1-C6)alkyle-SO, (C1C6)alkyle-SO2; Het représente un groupe hétéroaryle; R2 représente un ou plusieurs substituants choisis parmi l'atome d'hydrogène, les atomes d'halogène, les groupes halo-(d- C6)alkyle, (C1C6)alkyle, (C3-C7)cycloalkyle, (C3-C7)-cycloalkyl-(C1-C3)alkyle, (C1- C6)alcoxy, benzyl, (C1C6)alkyle-thio, (C1C6)alkyle-SO, (C1C6)alkyle-SO2; à l'état de base ou de sel d'addition à un acide. Utilisation en thérapeutique et procédé de synthèse.
• N-[(2-AZABICYCLO[2.1.1]HEX-1-YL)-ARYL-METHYL]-BENZAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Dargazanli Gihad

  公开号：US20120071536A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-methyl]-benzamide derivatives of the general formula (I) where: R is a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group, (C 3 -C 7 )-cycloalkyl, optionally substituted by one or more fluorine, (C 3 -C 7 )-cycloalkyl, (C 2 -C 4 )alkenyl, phenyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, hydroxy; R 1 is phenyl or naphtyl optionally substituted by one or more halogen, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkoxy, halo-(C 1 -C 6 )alkyl, NR 4 R 5 , (C 1 -C 6 )alkylthio, (C 1 -C 6 )alkyl-SO 2 , phenyl or heteroaryl; R 2 is one or more hydrogen or halogen atoms, halo-(C 1 -C 6 )alkyl, (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 7 )cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-cycloalkyl-(C 1 -C 3 )alkyl; R 3 , R 4 and R 5 are independently a hydrogen atom or a (C 1 -C 6 )alkyl group; R 6 is a (C 1 -C 6 )alkyl group; R 3 and R 4 as well as R 3 and R 6 may form, together with the atoms having them, a 5- or 6-member ring; R 4 and R 5 may form together a ring selected from azetidine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, thiomorpholine, piperazine, azepine, optionally substituted by a (C 1 -C 6 )alkyl group. The invention also relates to the therapeutic use thereof and to a method for synthesizing same.

  该发明涉及一般式(I)的N-[(2-aza-bicyclo[2.2.1]hex-1-yl)-aryl-methyl]-苯甲酰胺衍生物，其中：R为氢原子或(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，可选择地取代一个或多个氟，(C3-C7)环烷基，(C2-C4)烯基，苯基，(C1-C6)氧烷基，羟基；R1为苯基或萘基，可选择地取代一个或多个卤素，(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧烷基，卤代(C1-C6)烷基，NR4R5，(C1-C6)硫基烷基，(C1-C6)烷基-SO2，苯基或杂环烷基；R2为一个或多个氢或卤素原子，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷基，(C3-C7)环烷基，(C3-C7)环烷基-(C1-C3)烷基；R3、R4和R5独立地为氢原子或(C1-C6)烷基；R6为(C1-C6)烷基；R3和R4以及R3和R6可以与其相邻原子共同形成5-或6-成员环；R4和R5可以共同形成从氮杂环丙烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、硫代吗啉、哌嗪、环庚烯中选择的一个环，可选择地取代一个(C1-C6)烷基。该发明还涉及其治疗用途和合成方法。