1-(2-methylbenzonitrile)-3-benzylbenzimidazolium bromide | 1416708-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methylbenzonitrile)-3-benzylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 2-[(3-Benzylbenzimidazol-3-ium-1-yl)methyl]benzonitrile;bromide
• CAS: 1416708-21-8
• 化学式: Br*C₂₂H₁₈N₃
• 分子量: 404.309
• InChiKey: KJLYTFQIAAGFBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylbenzonitrile)-3-benzylbenzimidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(2-cyanobenzyl)-3-benzyl-3H-benzimidazol-1-ium mercury(II) bis-hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  腈官能化的Hg（II）-和Ag（I）-N-杂环卡宾配合物：合成，晶体结构，核酸酶和DNA结合活性

  摘要：

  汞（II）和Ag（I）的各种腈官能化苯并咪唑-2-亚基卡宾络合物是由相互作用的合成1-苄基/ 1-丁基-3-（氰基-苄基）-3-  ħ苯并咪唑-1-乙腈中含Hg（OAc）2 / Ag 2 O的单/二六氟磷酸铝 通过单晶X射线衍射技术对两种苯并咪唑盐进行了结构表征。报告的化合物的结构以1  H，13为特征13 C NMR，FT-IR，UV可见光谱技术以及摩尔电导率和元素分析。对于双苯并咪唑盐，获得了双核Hg（II）-和Ag（I）-卡宾配合物。使用琼脂糖凝胶电泳，吸收光谱和粘度测量分别研究了合成的苯并咪唑鎓盐及其与DNA的Ag（I）-卡宾配合物的核酸酶活性和结合相互作用。与各自的苯并咪唑鎓盐相比，Ag（I）-卡宾配合物显示出更高的DNA结合活性。但是，在存在和不存在氧化剂的情况下，苯并咪唑鎓盐和两种Ag（I）络合物均显示出明显更高的核酸酶活性。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.2912
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d]imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(2-methylbenzonitrile)-3-benzylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-2-亚烷基钯（II）-N-杂环卡宾配合物的合成，表征，密度泛函理论和催化性能

  摘要：

  碘化1-苄基-3-乙基苯并咪唑鎓（1）和溴化1-苄基-3-（2'-腈苄基）苯并咪唑鎓（2）是通过1-苄基苯并咪唑与碘化乙酯或2-溴甲基苄腈的反应而制得的。杂环卡宾（NHC）前体。通过NHC前体与氧化银（I）的反应生成具有卤化物（3a和4a）以及六氟磷酸盐（3b和4b）抗衡离子的Bis-NHC银（I）络合物。卤化银（I）/六氟磷酸盐配合物与[PdCl2（CNCH3）2]在甲醇中的后续反应通过卡宾转移法提供了NHC钯（II）配合物（5和6）。所有合成的化合物均通过分析和光谱法进行了全面表征。初步的催化研究表明，在过氧化氢水溶液作为氧化剂存在下，腈基官能化的钯（II）-NHC络合物6在1-辛烯和苯乙烯的氧化中具有很高的活性。在作为氧化催化剂的NHC钯络合物的存在下，两种烯烃均以中等选择性被氧化成其相应的氧化产物，转化率为45-52％，选择性中等。为了研究标题配合物的建议结构，使用密度泛函理论找到

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.08.027

文献信息

• In vitro cytotoxic activities of new silver and PEPPSI palladium N-heterocyclic carbene complexes derived from benzimidazolium salts
  作者：Senem Akkoç、İlhan Özer İlhan、Yetkin Gök、Parth J. Upadhyay、Veysel Kayser

  DOI：10.1016/j.ica.2016.05.001

  日期：2016.8

  New benzimidazolium salts (2, 3) and their silver (4, 5) and palladium (6, 7) N-heterocyclic carbene (Ag-and Pd-NHC) complexes were designed, synthesized and structurally characterized by NMR (H-1 and C-13), IR, HRMS and UV-Vis spectroscopic methods. All the synthesized compounds were tested in human colon cancer (DLD-1), breast cancer (MDA-MB-231) and embryonic kidney (HEK 293T) (non-cancerous) cell lines for in vitro cytotoxicity. Compound 4 specifically showed low IC50 values for these cell lines (IC50 values 12.41 +/- 2.89, 11.98 +/- 2.52 and 4.21 +/- 1.74 mu mol/L in DLD-1, MDA-MB-231 and HEK 293T cell lines, respectively). The Pd-NHC complexes (6, 7) did not exhibit cytotoxic activity (IC50 values > 200 in DLD-1, MDA-MB-231, HEK 293T cell lines). Therefore, Ag-NHC complexes can be further investigated as potential anticancer agents. (C) 2016 Elsevier B. V. All rights reserved.
• Anti-quorum sensing activity in <i>Pseudomonas aeruginos</i>a PA01 of benzimidazolium salts: electronic, spectral and structural investigations as theoretical approach
  作者：Ebru Önem、Burak Tüzün、Senem Akkoç

  DOI：10.1080/07391102.2021.1890222

  日期：2022.10.13