(22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6β-ol | 2774-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6β-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-14-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethylpentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-ol
• CAS: 2774-55-2
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: YBMMNVKHGQZSHW-HJYDWPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6β-ol 在 重铬酸吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-1,2,3,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  麦角固醇中7（8）-双键的选择性还原

  摘要：

  用锂金属还原麦角甾醇的醇盐衍生物比以前的方法得到的7（8）还原的产物芸苔甾醇具有更好的收率。还原的混合产物很容易转化为ergosta-2,22-dien-6-one，这是油菜素内酯合成的便捷中间体。

  DOI：

  10.1039/c39840001236
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-acetoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxaldehyde 在 Lindlar's catalyst Wilkinson's catalyst 、 diisobutylaluminum hydride 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 丙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (22E)-3α,5-cyclo-5α-ergost-22-en-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Puppo, Marina Del, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 383 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brassicasterol and 22,23-dihydrobrassicasterol from ergosterol via i-ergosterol
  作者：Malcolm J. Thompson、Charles F. Cohen、Stanton M. Lancaster

  DOI：10.1016/0039-128x(65)90168-6

  日期：1965.6
• Anastasia, Mario; Ciuffreda, Pierangela; Fiecchi, Alberto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 379 - 382
  作者：Anastasia, Mario、Ciuffreda, Pierangela、Fiecchi, Alberto

  DOI：——

  日期：——
• A new efficient procedure for the reduction of Δ7 ergostane derivatives
  作者：Carme Brosa、Carlos Rodríguez-Santamarta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01191-0

  日期：1999.2

  The reduction of Delta(7)-6-keto-ergostane derivatives with Na2S2O4 in the presence of a phase transfer catalyst is performed and the effect of experimental conditions is discussed. This represents a safer and economic way for the synthesis of brassinosteroid analogs. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• AXREM, A. A.;XRIPACH, V. A.;ZHABINSKIJ, V. N.;OLXOVIK, V. K., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1989) N, S. 69-73
  作者：AXREM, A. A.、XRIPACH, V. A.、ZHABINSKIJ, V. N.、OLXOVIK, V. K.

  DOI：——

  日期：——