4.4'.α-trimethyl ether | 94824-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4.4'.α-trimethyl ether
• 英文别名: dl-Hydroanisoin-monomethylether；4.4'.α-Trimethylaether
• CAS: 94824-12-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: AJLZMXWAHSZGJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4'.α-trimethyl ether 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用分子氧进行仿生氧化。在铁卟啉催化剂存在下，分子氧和二氢吡啶选择性裂解 1,2-二醇的碳-碳键

  摘要：

  报道了在铁卟啉复合物、分子氧和 1-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine 存在下 1,2-二醇的选择性碳-碳键断裂。芳基取代的乙烷-1,2-二醇的 CC 键在室温下仅裂解为醛或酮作为氧化产物。反应速率受催化剂和二醇中取代基的空间位阻影响，但在二醇的两种立体异构体（内消旋和 dl）之间没有观察到反应活性的差异。该键断裂反应的动力学分析与反应机理一致，即二醇在活性催化剂上的初始结合形成中间复合物，随后在催化循环的速率决定步骤中分解。初始结合步骤有利于缺电子二醇，并受空间位阻的影响，而决定速率的键裂解步骤由富电子二醇加速，不受空间效应的影响。在这些观察的基础上讨论了这种二醇裂解反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja00212a030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium amalgam 作用下， 生成 4.4'.α-trimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Irvine; Moodie, Journal of the Chemical Society, 1907, vol. 91, p. 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis of aerobic C–C bond cleavage of 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol by meso-tetraphenylporphyrinatoiron(<scp>III</scp>). A model system for cytochrome P-450_scc-dependent glycol cleavage
  作者：Tadashi Okamoto、Ken Sasaki、Mikio Shimada、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1039/c39850000381

  日期：——

  Catalytic cleavage of 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol (1a) by chloro(meso-tetraphenylporphyrinato)iron(III) in the presence of N-benzyl-3-carbamoyl-1,4-dihydropyridine under molecular oxygen at room temperature yielded exclusively 4-methoxybenzaldehyde, reproducing most features of the C–C bond cleavage of a venial diol catalysed by cytochrome P-450scc.

  N-苄基-3-氨基甲酰基-1,4-存在下氯（内消旋-四苯基卟啉对）铁（III）催化裂解1,2-双（4-甲氧基苯基）乙烷-1,2-二醇（1a）室温下在分子氧条件下，二氢吡啶仅生成4-甲氧基苯甲醛，重现了细胞色素P-450 scc催化静脉二醇的C–C键裂解的大部分特征。